N-[(4β,8α,9S)-10,11-dihydrocinchonan-9-yl]-2-(diphenylphosphino)benzamide | 1263322-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(4β,8α,9S)-10,11-dihydrocinchonan-9-yl]-2-(diphenylphosphino)benzamide
• 英文别名: 2-(Diphenylphosphino)-N-((S)-((1S,2S,4S,5R)-5-ethylquinuclidin-2-yl)(quinolin-4-yl)methyl)benzamide；2-diphenylphosphanyl-N-[(S)-[(2S,4S,5R)-5-ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethyl]benzamide
• CAS: 1263322-13-9
• 化学式: C₃₈H₃₈N₃OP
• 分子量: 583.713
• InChiKey: LADKUJAFWJSNTC-SICLEKSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-amino(9-deoxy)epicinchonidine triple hydrochloride salt 、 2-二苯基膦苯甲酸 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以66%的产率得到N-[(4β,8α,9S)-10,11-dihydrocinchonan-9-yl]-2-(diphenylphosphino)benzamide
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳衍生氨基膦预催化剂的新系列：在高度对映选择性和非对映选择性银催化的异氰乙酸醛醇反应中的应用

  摘要：

  已经开发了一类新的易于获得的手性氨基膦预催化剂，这些催化剂来源于 9-氨基（9-脱氧）epicinchona 生物碱。与 Ag(I) 盐结合，这些氨基膦在异氰乙酸酯亲核试剂的不对称醛醇反应中作为有效的协同布朗斯台德碱/路易斯酸催化剂发挥作用。在最佳条件下，获得了高非对映选择性（高达 98%）和对映选择性（高达 98%）。

  DOI：

  10.1021/ja110534g
• 作为试剂：
  描述：

  3-氯苄溴 在 N-[(4β,8α,9S)-10,11-dihydrocinchonan-9-yl]-2-(diphenylphosphino)benzamide 、 silver nitrate 、 sodium hydroxide 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 methyl 5-(3-chlorobenzyl)-5-methyl-4,6-dioxo-1-phenyl-1,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[c]pyrrole-1-carboxylate 、 (1R,3aS,5R,6aR)-methyl 5-(3-chlorobenzyl)-5-methyl-4,6-dioxo-1-phenyl-1,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[c]pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  银催化的[3 + 2]环加成反应与α-取代的异氰基乙酸酯对环戊二烯的不对称脱对称

  摘要：

  已开发出一种高度选择性和实用的不对称Ag（I）催化剂体系，用于异氰基乙酸酯和环戊二酮之间的[3 + 2]环加成反应。当前的Ag（I）催化剂体系可耐受水分和空气，并容易利用III类溶剂（如EtOAc和丙酮）。的发展需求代异氰化物的存在下活性手性催化剂的铺平的方式双环吡咯烷的高效制备不对称具有四个手性中心，其中包括80-97％ee的两个四价中心。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00590

文献信息

• A New Family of Cinchona-Derived Amino Phosphine Precatalysts: Application to the Highly Enantio- and Diastereoselective Silver-Catalyzed Isocyanoacetate Aldol Reaction
  作者：Filippo Sladojevich、Andrea Trabocchi、Antonio Guarna、Darren J. Dixon

  DOI：10.1021/ja110534g

  日期：2011.2.16

  developed. In combination with Ag(I) salts, these amino-phosphines performed as effective cooperative Brønsted base/Lewis acid catalysts in the asymmetric aldol reaction of isocyanoacetate nucleophiles. Under optimal conditions, high diastereoselectivities (up to 98%) and enantioselectivities (up to 98%) were obtained.

  已经开发了一类新的易于获得的手性氨基膦预催化剂，这些催化剂来源于 9-氨基（9-脱氧）epicinchona 生物碱。与 Ag(I) 盐结合，这些氨基膦在异氰乙酸酯亲核试剂的不对称醛醇反应中作为有效的协同布朗斯台德碱/路易斯酸催化剂发挥作用。在最佳条件下，获得了高非对映选择性（高达 98%）和对映选择性（高达 98%）。