Fmoc-allyl glycine ethyl ester | 1174747-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-allyl glycine ethyl ester
• CAS: 1174747-70-6
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₄
• 分子量: 365.429
• InChiKey: AQEWURIRAYISLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-3-diethoxymethyl-4,5-diphenyl-2-oxazolidinone 、 Fmoc-allyl glycine ethyl ester 在 amalgamated zinc 、 三甲基氯硅烷 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 22.0h， 以70%的产率得到ethyl 2-[(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonyl]-3-{(1R,2R)-2-[(4R,5S)-2-oxo-4,5-diphenyloxazolidin-3-yl]cyclopropyl}propanoate
  参考文献：
  名称：

  手性有机锌卡宾直接酰胺环丙烷化烯烃不对称合成氨基环丙烷和N-环丙氨基醇

  摘要：

  通过在原甲酸三乙酯中加热由相应的恶唑烷酮制备的手性 N-(二乙氧基甲基)恶唑烷酮可用作烯烃的直接对映选择性酰氨基环丙烷化的有机锌卡宾前体。该反应在广泛的恶唑烷酮和烯烃下成功，并以中等至极好的收率和立体选择性进行。在大多数情况下，反式/外置酰氨基-环丙烷产物是有利的，尽管某些环状烯烃如茚有利于内环丙烷的形成。这些产品可以很容易地加工成环丙氨基醇和氨基酸。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801033
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-2-hydroxyacetate 在 氯化亚砜 、 1,3-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]urea 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.17h， 生成 Fmoc-allyl glycine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氢键供体催化对映选择性合成α-烯丙基氨基酯

  摘要：

  我们报告了手性方酸酰胺催化的 α-烯丙基氨基酯的对映选择性和非对映选择性合成。优化的方案通过易于获得的 α-氯甘氨酸盐的亲核烯丙基化提供了对 N-氨基甲酰基保护的氨基酯的访问。制备了多种有用的 α-烯丙基氨基酯 - 包括具有高对映选择性（高达 97% ee）和非对映选择性（> 10:1）的邻位立体中心的巴豆化产物，这些邻位立体中心无法通过烯醇烷基化获得。这些反应显示出对 α-氯甘氨酸盐和亲核试剂的一级动力学依赖性，与限速 CC 键的形成一致。对未催化反应的计算分析预测了能量上难以接近的亚胺中间体和较低能量的协调 SN2 机制。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b05556

文献信息

• Modification of the butenyl-spinosyns utilizing cross-metathesis
  作者：John Daeuble、Thomas C. Sparks、Peter Johnson、Paul R. Graupner

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.02.036

  日期：2009.6

  The discovery of a strain of Saccharopolyspora sp. that produced a number of spinosyn analogs that had not before been seen gave an ideal opportunity for extending our knowledge of that SAR of these highly efficacious insecticides. In particular, these compounds contained a butenyl group connected to C-21 which in the regular spinosyns was substituted with a simple ethyl group. The double bond therefore gave us a handle to further modify this position allowing us to substitute different groups there. In this paper we show one of our approaches to this modi. cation using olefin cross-metathesis. Even though the spinosyns were not highly efficient substrates for metathesis reactions, we were nevertheless successful in extending their chemistry accordingly. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.