4-[3-azido-5-(azidomethyl)phenyl]thiophene-2-carboxaldehyde | 1157852-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[3-azido-5-(azidomethyl)phenyl]thiophene-2-carboxaldehyde
• CAS: 1157852-40-8
• 化学式: C₁₂H₈N₆OS
• 分子量: 284.301
• InChiKey: GLKRZYNTKTYNNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  114.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-噻吩甲醛 、 2-[3-azido-5-(azidomethyl)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 四(三苯基膦)钯 、 tripotassium phosphate "n" hydrate 、 盐酸 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-[3-azido-5-(azidomethyl)phenyl]thiophene-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Suzuki–Miyaura偶联轻松合成二叠氮基官能化的联芳基化合物，作为无放射性同位素的光亲和探针

  摘要：

  将3-叠氮基-5-（叠氮基甲基）苯基硼酸频哪醇酯与各种芳基溴化物进行的Suzuki-Miyaura偶联，可以以良好的收率得到相应的二叠氮基官能化的联芳基化合物。这种方法可轻松访问具有联芳基结构的无放射性同位素的光亲和探针。通过使用这种方法，我们制备了一种新型的叠氮基官能化的双氢戊二烯类似物，其对小鼠骨骼肌肌浆网（SR）的生理性Ca 2+释放（PCR）具有选择性抑制作用，而不会影响Ca 2+诱导的Ca 2+释放（CICR）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.01.070