5,5'-bisthiomethyl-3,3'-dimethyl-2,2'-bithiophene | 1449037-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5,5'-bisthiomethyl-3,3'-dimethyl-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 3-Hexyl-2-(3-hexyl-5-methylsulfanylthiophen-2-yl)-5-methylsulfanylthiophene；3-hexyl-2-(3-hexyl-5-methylsulfanylthiophen-2-yl)-5-methylsulfanylthiophene
• CAS: 1449037-62-0
• 化学式: C₂₂H₃₄S₄
• 分子量: 426.776
• InChiKey: OJNPYLLHQAZEOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-己基噻吩 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5,5'-bisthiomethyl-3,3'-dimethyl-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  分子对称性对单分子电导的影响

  摘要：

  我们使用基于断裂连接技术的扫描隧道显微镜测量了以甲基硫醚金结合接头为末端的一系列联噻吩衍生物的单分子电导率。我们发现与甲基硫醚封端的联苯相比，联噻吩的单分子电导分布广泛。使用实验和计算的组合，我们表明，与苯环的 6 倍对称性相比，噻吩环的 5 倍对称性差异可以解释电导分布的这种增加的宽度。噻吩环的对称性降低导致这些分子在结中的两个金属电极之间结合时可用的扭转角空间受到限制，导致每个分子结在电导测量中采样一组不同的构象异构体。相比之下，联苯的旋转基本上不受结结合的阻碍，允许每个分子结对相似的构象异构体进行采样。这项工作表明，联噻吩的电导强烈依赖于给定连接结构内可达到的构象波动，并且这种小分子的对称性可以显着影响它们的电导行为。

  DOI：

  10.1021/ja4055367

文献信息

• Impact of Molecular Symmetry on Single-Molecule Conductance
  作者：Emma J. Dell、Brian Capozzi、Kateri H. DuBay、Timothy C. Berkelbach、Jose Ricardo Moreno、David R. Reichman、Latha Venkataraman、Luis M. Campos

  DOI：10.1021/ja4055367

  日期：2013.8.14

  We have measured the single-molecule conductance of a family of bithiophene derivatives terminated with methyl sulfide gold-binding linkers using a scanning tunneling microscope based break-junction technique. We find a broad distribution in the single-molecule conductance of bithiophene compared with that of a methyl sulfide terminated biphenyl. Using a combination of experiments and calculations, we

  我们使用基于断裂连接技术的扫描隧道显微镜测量了以甲基硫醚金结合接头为末端的一系列联噻吩衍生物的单分子电导率。我们发现与甲基硫醚封端的联苯相比，联噻吩的单分子电导分布广泛。使用实验和计算的组合，我们表明，与苯环的 6 倍对称性相比，噻吩环的 5 倍对称性差异可以解释电导分布的这种增加的宽度。噻吩环的对称性降低导致这些分子在结中的两个金属电极之间结合时可用的扭转角空间受到限制，导致每个分子结在电导测量中采样一组不同的构象异构体。相比之下，联苯的旋转基本上不受结结合的阻碍，允许每个分子结对相似的构象异构体进行采样。这项工作表明，联噻吩的电导强烈依赖于给定连接结构内可达到的构象波动，并且这种小分子的对称性可以显着影响它们的电导行为。