N-(4'-pentenoyl)-2-isopropyl-2,3-dihydro-4-pyridone | 427900-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(4'-pentenoyl)-2-isopropyl-2,3-dihydro-4-pyridone
• 英文别名: 1-Pent-4-enoyl-2-propan-2-yl-2,3-dihydropyridin-4-one
• CAS: 427900-53-6
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: QLHBFNRNSUFAAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4'-pentenoyl)-2-isopropyl-2,3-dihydro-4-pyridone 以 丙酮 为溶剂， 以90%的产率得到(2R*,5R*,6S*,7S*)-2-isopropyl-1-azatricyclo[4.4.1^5,7.0]undecane-4,10-dione
  参考文献：
  名称：

  羽扇豆生物碱羽扇豆碱的推定结构的全合成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。从4-甲氧基吡啶以十个步骤完成了立体化学合成的喹啉叠氮化合物1（已报道的羽扇豆碱结构）的立体控制。关键步骤是2，3-二氢-4-吡啶酮的高度面部选择性分子内[2 + 2]光环加成。所报告的桑plum碱光谱数据与我们合成的光谱数据不匹配1。

  DOI：

  10.1021/ol025820q
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基吡啶 、 4-戊烯酰氯 、 异丙基氯化镁 以77%的产率得到N-(4'-pentenoyl)-2-isopropyl-2,3-dihydro-4-pyridone
  参考文献：
  名称：

  羽扇豆生物碱羽扇豆碱的推定结构的全合成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。从4-甲氧基吡啶以十个步骤完成了立体化学合成的喹啉叠氮化合物1（已报道的羽扇豆碱结构）的立体控制。关键步骤是2，3-二氢-4-吡啶酮的高度面部选择性分子内[2 + 2]光环加成。所报告的桑plum碱光谱数据与我们合成的光谱数据不匹配1。

  DOI：

  10.1021/ol025820q

文献信息

• Total Synthesis of the Putative Structure of the Lupin Alkaloid Plumerinine
  作者：Daniel L. Comins、Xiaoling Zheng、R. Richard Goehring

  DOI：10.1021/ol025820q

  日期：2002.5.1

  [reaction: see text]. A stereocontrolled synthesis of quinolizidine 1, the reported structure of plumerinine, has been accomplished in 10 steps from 4-methoxypyridine. The key step is a highly facial selective intramolecular [2 + 2] photocycloaddition of a 2,3-dihydro-4-pyridone. The reported spectral data for plumerinine did not match that of our synthetic 1.

  [反应：请参见文字]。从4-甲氧基吡啶以十个步骤完成了立体化学合成的喹啉叠氮化合物1（已报道的羽扇豆碱结构）的立体控制。关键步骤是2，3-二氢-4-吡啶酮的高度面部选择性分子内[2 + 2]光环加成。所报告的桑plum碱光谱数据与我们合成的光谱数据不匹配1。