2-phenyl-7,8-dihydro-6H-quinazolin-5-one oxime | 29940-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-phenyl-7,8-dihydro-6H-quinazolin-5-one oxime
• 英文别名: 2-Phenyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-chinazolin Oxim
• CAS: 29940-47-4
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O
• 分子量: 239.277
• InChiKey: VIEOHHDDPNYTEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  58.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-7,8-dihydro-6H-quinazolin-5-one oxime 、 乙酸酐 在 sodium iodide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以80%的产率得到N-(2-phenylquinazolin-5-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Semmler–Wolff aromatisation: a concise route for the synthesis of 5-amino-quinazolines and 4-amino-indoles

  摘要：

  A simple and efficient methodology for the synthesis of 5-amino-quinazolines and 4-amino-indoles via Semmler-Wolff aromatisation reaction has been carried out. The oximation of keto intermediates followed by Semmler-Wolff aromatisation using acetic anhydride and a catalytic amount of sodium iodide in xylene provided the desired quinazolines and indoles. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.09.125
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-7,8-dihydro-6H-quinazolin-5-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 以84%的产率得到2-phenyl-7,8-dihydro-6H-quinazolin-5-one oxime
  参考文献：
  名称：

  Semmler–Wolff aromatisation: a concise route for the synthesis of 5-amino-quinazolines and 4-amino-indoles

  摘要：

  A simple and efficient methodology for the synthesis of 5-amino-quinazolines and 4-amino-indoles via Semmler-Wolff aromatisation reaction has been carried out. The oximation of keto intermediates followed by Semmler-Wolff aromatisation using acetic anhydride and a catalytic amount of sodium iodide in xylene provided the desired quinazolines and indoles. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.09.125