7-methyl-1,3-dipropyl-8-phenylxanthine | 120362-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 7-methyl-1,3-dipropyl-8-phenylxanthine
• 英文别名: 7-Methyl-8-phenyl-1,3-dipropyl-3,7-dihydro-purine-2,6-dione；7-methyl-8-phenyl-1,3-dipropylpurine-2,6-dione
• CAS: 120362-49-4
• 化学式: C₁₈H₂₂N₄O₂
• 分子量: 326.398
• InChiKey: BRULSDYQESRVGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N'-(1,3-dipropyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-6-yl)benzamidine 在 吡啶 、 碘苯二乙酸 、 potassium carbonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.0h， 以61%的产率得到7-methyl-1,3-dipropyl-8-phenylxanthine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的分子内C–H胺化：取代黄嘌呤衍生物的新方法

  摘要：

  作为专题“现代合成中的环化策略”的一部分发布 抽象的 在铜催化剂的存在下完成了黄嘌呤的催化合成。该工艺涉及具有尿嘧啶部分的苯甲copper的铜催化分子内CH氨基胺化反应，通常可以产生高至高收率的各种取代的黄嘌呤。这项工作为多取代的黄嘌呤化合物引入了一种新的，简便的方法。 在铜催化剂的存在下完成了黄嘌呤的催化合成。该工艺涉及具有尿嘧啶部分的苯甲copper的铜催化分子内CH氨基胺化反应，通常可以产生高至高收率的各种取代的黄嘌呤。这项工作为多取代的黄嘌呤化合物引入了一种新的，简便的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588821

文献信息

• Effects of 8-phenyl and 8-cycloalkyl substituents on the activity of mono-, di, and trisubstituted alkylxanthines with substitution at the 1-, 3-, and 7-positions
  作者：Mah T. Shamim、Dieter Ukena、William L. Padgett、John W. Daly

  DOI：10.1021/jm00126a014

  日期：1989.6

  The effects of 8-phenyl and 8-cycloalkyl substituents on the activity of theophylline, caffeine, 1,3-dipropylxanthine, 1,3-dipropyl-7-methylxanthine, 3-propylxanthine, and 1-propylxanthine at A1 adenosine receptors of rat brain and fat cells and at A2 adenosine receptors of rat pheochromocytoma PC12 cells and human platelets are compared. An 8-phenyl substituent has little effect on the activity of

  8-苯基和8-环烷基取代基对大鼠脑A1腺苷受体上茶碱，咖啡因，1,3-二丙基黄嘌呤，1,3-二丙基-7-甲基黄嘌呤，3-丙基黄嘌呤和1-丙基黄嘌呤活性的影响比较了大鼠嗜铬细胞瘤PC12细胞和人血小板的脂肪细胞和A2腺苷受体。8-苯基取代基对咖啡因或1,3-二丙基-7-甲基黄嘌呤在腺苷受体上的活性几乎没有影响，而茶碱，1,3-二丙基黄嘌呤，1-异戊基-3-异丁基黄嘌呤，1-甲基黄嘌呤和3-丙基黄嘌呤。8-苯基-1-丙基黄嘌呤在所有受体上均有效（Ki = 20-70 nM）。对羧基或对磺基取代基，它被引入8-苯环以增加水溶性，在大多数情况下，会降低A1受体的活性和选择性。在8-对-磺基类似物中，只有8-（对-磺基苯基）茶碱和1，3-二丙基-8-（对-磺基苯基）黄嘌呤对A1受体具有选择性。咖啡因，1，3-二丙基-7-甲基黄嘌呤和3-丙基黄嘌呤的8-对-磺基苯基衍生物对A2受体具有一定的选择性。8
• SHAMIM, MAH T.;UKENA, DIETER;PADGETT, WILLIAM L.;DALY, JOHN W., J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1231-1237
  作者：SHAMIM, MAH T.、UKENA, DIETER、PADGETT, WILLIAM L.、DALY, JOHN W.

  DOI：——

  日期：——