8-chloro-3-methyl-5-deaza-10-oxaflavin | 76426-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 8-chloro-3-methyl-5-deaza-10-oxaflavin
• 英文别名: 8-Chloro-3-methylchromeno[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 76426-95-4
• 化学式: C₁₂H₇ClN₂O₃
• 分子量: 262.652
• InChiKey: RSHMHZILXQKWMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-chloro-3-methyl-5-deaza-10-oxaflavin 在 肉桂醇 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到8-chloro-1,5-dihydro-3-methyl-5-deaza-10-oxaflavin
  参考文献：
  名称：

  Simple new method for the synthesis of 5-deaza-10-oxaflavin, a potential organic oxidant.

  摘要：

  几种5-deaza-10-氧氟黄素（2H-铬酮[2, 3-d]嘧啶-2, 4(3H)二酮）衍生物（1）通过新的、实用的路线，以令人满意的产率制备而成。这些5-deaza-10-氧氟黄素在稍微酸性条件下显示出强的氧化还原性能，能够将一些醇氧化为相应的羰基化合物，同时它们被还原为稳定的1, 5-二氢衍生物。使用氘标记的醇进行的实验证明了醇的直接氢转移参与了反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.307
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-3-甲基尿嘧啶 在 PPA 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 8-chloro-3-methyl-5-deaza-10-oxaflavin
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF 2H-CHROMENO[2,3-d]PYRIMIDINE-2,4(3H)-DIONES (5-DEAZA-10-OXAFLAVINS) AS AN AUTORECYCLING OXIDIZING AGENT

  摘要：

  对3-甲基-6-苯氧基尿嘧啶进行维尔斯梅尔试剂处理，得到相应的5-甲醛-3-甲基-6-苯氧基尿嘧啶。上述5-甲醛尿嘧啶与聚磷酸的脱水环化反应生成3-甲基-2H-色烯[2,3-d]嘧啶-2,4(3H)-二酮（3-甲基-5-去氮-10-氧黄酮）。这些5-去氮-10-氧黄酮在中性条件下对苄醇显示出强的氧化能力，能够将其氧化为苯甲醛，同时它们被氢化生成1,5-二氢-5-去氮-10-氧黄酮。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.1157

文献信息

• Yoneda, Fumio; Hirayama, Ryiochi; Yamashita, Machiko, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 301 - 304
  作者：Yoneda, Fumio、Hirayama, Ryiochi、Yamashita, Machiko

  DOI：——

  日期：——
• CHEN, XING;TANAKA, KIYOSHI;YONEDA, FUMIO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 307-311
  作者：CHEN, XING、TANAKA, KIYOSHI、YONEDA, FUMIO

  DOI：——

  日期：——
• YONEDA, FUMIO;HIRAYAMA, RYOICHI;YAMASHITA, MACHIKO, J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 2, 301-304
  作者：YONEDA, FUMIO、HIRAYAMA, RYOICHI、YAMASHITA, MACHIKO

  DOI：——

  日期：——