(E)-(3R,7R)-3,7-Dimethyl-non-5-enenitrile | 324527-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-(3R,7R)-3,7-Dimethyl-non-5-enenitrile
• 英文别名: (E,3R,7R)-3,7-dimethylnon-5-enenitrile
• CAS: 324527-50-6
• 化学式: C₁₁H₁₉N
• 分子量: 165.279
• InChiKey: QCMOOGNHIVZPSJ-XIJCSBCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(3R,7R)-3,7-Dimethyl-non-5-enenitrile 在 臭氧 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (R)-2-甲基丁醇
  参考文献：
  名称：

  An approach to open-chain 1,5-stereocontrol using a silyl group

  摘要：

  α、β-不饱和酮 3 与硅烷基发生亲核反应，得到大量（96∶4）单一产物 4，该产物经破碎后去除了硅烷基，并显示出一对具有开链 1、5 关系的立体中心 9。

  DOI：

  10.1039/b006515n
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5S,1'Z)-2-ethylidene-3-dimethyl(phenyl)silyl-5-methylcyclohexanone 在 吡啶 、 盐酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 锂丁酯 、 羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (E)-(3R,7R)-3,7-Dimethyl-non-5-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  An approach to open-chain 1,5-stereocontrol using a silyl group

  摘要：

  α、β-不饱和酮 3 与硅烷基发生亲核反应，得到大量（96∶4）单一产物 4，该产物经破碎后去除了硅烷基，并显示出一对具有开链 1、5 关系的立体中心 9。

  DOI：

  10.1039/b006515n

文献信息

• An approach to open-chain 1,5-stereocontrol using a silyl group
  作者：Ian Fleming、Chandrashekar Ramarao

  DOI：10.1039/b006515n

  日期：——

  Nucleophilic attack by an ethylcuprate on the α,β-unsaturated ketone 3 takes place anti to the silyl group to give largely (96∶4) a single product 4, fragmentation of which removes the silyl group, and reveals a pair of stereogenic centres having an open-chain 1,5 relationship 9.

  α、β-不饱和酮 3 与硅烷基发生亲核反应，得到大量（96∶4）单一产物 4，该产物经破碎后去除了硅烷基，并显示出一对具有开链 1、5 关系的立体中心 9。