3,5-dimethylphenyl selenocyanate | 183137-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethylphenyl selenocyanate
• 英文别名: (3,5-Dimethylphenyl) selenocyanate
• CAS: 183137-77-1
• 化学式: C₉H₉NSe
• 分子量: 210.137
• InChiKey: FAUFIXVQODCRHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethylphenyl selenocyanate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到1,2-bis(3,5-dimethylphenyl)diselane
  参考文献：
  名称：

  一系列1-（烷氧基甲基）-5-烷基-6-（芳基硒烯基）尿嘧啶和-2-硫尿嘧啶的合成及抗HIV-1活性

  摘要：

  已合成了在C-6苯基硒烯基环的3和/或5位经甲基或氟取代基修饰的一系列1-（烷氧基甲基）-5-烷基-6-（苯基硒烯基）尿嘧啶和-2-硫尿嘧啶并测试了它们抑制HIV-1复制的能力。将无环尿嘧啶和2-硫尿嘧啶衍生物11-14和27-32与二异丙基氨基锂或双（三甲基甲硅烷基）氨基化锂锂化，然后与合适的二芳基二硒化物反应，得到叔丁基二甲基甲硅烷基后的6-芳基硒烯化合物18-26。保护基和35-47。化合物48-54由化合物38-44制备通过氧化水解硫酮的功能。这些化合物中，50抑制HIV -1复制在人T 4类淋巴母细胞在50％的有效浓度（EC 50的0.0047）μ中号具有> 42600的选择性指数。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330446
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-5-碘苯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 3,5-dimethylphenyl selenocyanate
  参考文献：
  名称：

  Metal-free and atom-efficient protocol for diarylation of selenocyanate by diaryliodonium salts

  摘要：

  开发出了一种无金属、原子效率高的二芳基碘鎓盐硒氰酸酯二芳基化方案。

  DOI：

  10.1039/d3ob00833a

文献信息

• Thianthrene Radical Cation as a Transient<scp>SET</scp>Mediator: Photoinduced Thiocyanation and Selenocyanation of Arylthianthrenium Salts^†
  作者：Xiao‐Yue Chen、Xin Kuang、Yichen Wu、Jian Zhou、Peng Wang

  DOI：10.1002/cjoc.202300188

  日期：2023.8.15

  A novel transient SET mediator approach has been developed for the photoinduced radical-radical cross coupling reaction. Using the in-situ generated thianthrene radical cation as the transient SET mediator, the thiocyanation and selenocyanation of aryl thianthrenium salts have been realized under the mild conditions without the need for photocatalyst or single electron donor. In comparison with the

  一种新型瞬态 SET 介体方法已被开发用于光诱导自由基-自由基交叉偶联反应。利用原位产生的噻蒽自由基阳离子作为瞬态SET介体，在温和条件下实现了芳基噻蒽鎓盐的硫氰化和硒氰化，无需光催化剂或单一电子给体。与光触媒工艺相比，该方案具有条件温和、操作简单、底物范围广泛、优异的官能团和杂环耐受性等特点。由于芳基噻啉鎓盐的可行可及性，该方法也已应用于生物活性分子的有效合成以及复杂芳烃的后期功能化。