3-(2-amino-4-chloroanilino)-5-methyl-2-penten-5-olide | 116761-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-amino-4-chloroanilino)-5-methyl-2-penten-5-olide
• 英文别名: 4-(2-Amino-4-chloroanilino)-2-methyl-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 116761-12-7
• 化学式: C₁₂H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 252.7
• InChiKey: SFNWUYHMFCTTPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-amino-4-chloroanilino)-5-methyl-2-penten-5-olide 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到4-(5-chloro-1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-6-methyl-5,6-dihydro-2H-2-pyranone
  参考文献：
  名称：

  Versatile Cyclization of Aminoanilino Lactones: Access to Benzotriazoles and Condensed Benzodiazepin‐2‐thiones

  摘要：

  Furanone 3 and pyranone 4 were obtained by the reaction of o-phenylene derivatives with tetronic acid 1 or pyrone 2, respectively. Under diazotization reaction, these two enaminone derivatives 3 and 4 cyclized rapidly with good yields to generate benzotriazoles 5. On the other hand, when enaminones 3 and 4 were allowed to react with carbondisulfide as electrophile, cyclization led to benzodiazepin-2-thiones 6 fused to dihydropyrone or tetronic acid moieties.

  DOI：

  10.1080/00397910601039259
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氢-4-羟基-6-甲基-2H-吡喃-2-酮 、 4-氯-1,2-苯二胺 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(2-amino-4-chloroanilino)-5-methyl-2-penten-5-olide
  参考文献：
  名称：

  四环吡喃并[4,3-b]-6H-咪唑并[1,2-a][1,5]苯二氮卓类的合成

  摘要：

  描述了四环吡喃并[4,3-b]-咪唑并[l,2-a][l,5]苯二氮卓类的合成路线。关键是使用烯胺酮的溴化氰进行分子内环化，由吡喃酮或特龙酸与邻苯二胺衍生物反应得到氨基-吡喃并[4,3-b][l,5]苯二氮卓类。后者用2-氯乙醛处理得到相应的N-烷基化中间体，其在加热下自发环化得到四环。简介 对苯二氮卓类及其衍生物的兴趣归因于它们多样的生物学特性，尤其是作为精神活性药物分子 (1)。出于这个原因，取代的苯二氮卓类和与其他杂环稠合的苯二氮卓类，例如三唑并 (2)、恶嗪基 (3)、恶二唑并 (4)、嘧啶 (5) 或呋喃苯二氮卓类 (6)，引起了相当多的综合关注。报道了多种制备 1,5 苯二氮卓类药物的方法，包括邻苯二胺衍生物 (OPDA) 与 DD 不饱和羰基 (7)、β-卤代酮 (8) 或酮在酸催化条件下的缩合反应 (9)。在之前的研究中，烯胺酮化合物 2 被用作合成与吡喃基部分 3 稠合的苯二氮卓类和带有吡喃基侧链

  DOI：

  10.1515/hc.2009.15.3.209

文献信息

• Syntheses of 11-substituted 3-methyl-3,4,10,11-tetrahydro-1H,5H-pyrano(4,3-b)(1,5)benzodiazepin-1-ones.
  作者：KEIZO MATSUO、IKUKO TANI、KUNIYOSHI TANAKA

  DOI：10.1248/cpb.35.5024

  日期：——

  11-Substituted 3-methyl-3, 4, 10, 11-tetrahydro-1H, 5H-pyrano [4, 3-b] [1, 5] benzodiazepin-1-ones were synthesized and tested for analgesic activity

  合成了 11-取代的 3-甲基-3，4，10，11-四氢-1H，5H-吡喃并[4，3-b] [1，5] 苯并二氮杂卓-1-酮，并进行了镇痛活性测试
• MATSUO, KEIZO;TANI, IKUKO;TANAKA, KUNIYOSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 12, 5024-5027
  作者：MATSUO, KEIZO、TANI, IKUKO、TANAKA, KUNIYOSHI

  DOI：——

  日期：——