spiro[1,2-dihydroindene-3,3'-2H-1,2-benzothiazole] 1',1'-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: spiro[1,2-dihydroindene-3,3'-2H-1,2-benzothiazole] 1',1'-dioxide
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂S
• 分子量: 271.34
• InChiKey: MHVJQBVHGMHUIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁基苯磺酰胺 在 lithium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 spiro[1,2-dihydroindene-3,3'-2H-1,2-benzothiazole] 1',1'-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of disubstituted and spiro five-membered benzosultams mediated by TMSCl–NaI–MeCN reagent

  摘要：

  N-叔丁基苯磺酰胺的邻锂化，然后与酮反应，得到甲醇磺酰胺，其经过 TMSCl·NaI·MeCN 试剂介导的环化，得到 3,3-二取代和螺-2,3-二氢苯并[d]异噻唑- 1,1-二酮产量高。

  DOI：

  10.1039/b109832b

文献信息

• Facile synthesis of disubstituted and spiro five-membered benzosultams mediated by TMSCl–NaI–MeCN reagent
  作者：Zhaopeng Liu、Norio Shibata、Yoshio Takeuchi

  DOI：10.1039/b109832b

  日期：2002.1.23

  o-Lithiation of N-tert-butylbenzenesulfonamide followed by reaction with ketones gave carbinol sulfonamides, which underwent TMSCl–NaI–MeCN reagent mediated cyclization to afford 3,3-disubstituted and spiro-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole-1,1-diones in high yields.

  N-叔丁基苯磺酰胺的邻锂化，然后与酮反应，得到甲醇磺酰胺，其经过 TMSCl·NaI·MeCN 试剂介导的环化，得到 3,3-二取代和螺-2,3-二氢苯并[d]异噻唑- 1,1-二酮产量高。