6-Fluoro-1,7-phenanthroline | 191861-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 6-Fluoro-1,7-phenanthroline
• CAS: 191861-16-2
• 化学式: C₁₂H₇FN₂
• 分子量: 198.199
• InChiKey: UUADHOPXMOODSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-氟喹啉 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 硝酸 、 sodium 3-nitrobenzenesulfonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 6-Fluoro-1,7-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Dual Stimulatory and Inhibitory Effects of Fluorine-Substitution on Mutagenicity: An Extension of the Enamine Epoxide Theory for Activation of the Quinoline Nucleus.

  摘要：

  对19种单氟和双氟化的喹啉、1,7-苯并吡啶、1,10-苯并吡啶、苯并[h]喹啉和苯并[f]喹啉的衍生物进行了其结构-致突变性关系的分析。为此，合成了六种新的氟化衍生物。结果支持吡啶部分的烯胺环氧结构以及湾区环氧结构与致突变性有关。K区环氧的形成可能涉及解毒过程，而不是致突变活化。

  DOI：

  10.1248/bpb.20.646

文献信息

• Dual Stimulatory and Inhibitory Effects of Fluorine-Substitution on Mutagenicity: An Extension of the Enamine Epoxide Theory for Activation of the Quinoline Nucleus.
  作者：Ken-ichi SAEKI、Hiroshi KAWAI、Yutaka KAWAZOE、Atsushi HAKURA

  DOI：10.1248/bpb.20.646

  日期：——

  Nineteen mono- and di-fluorinated derivatives of quinoline, 1, 7-phenanthroline, 1, 10-phenanthroline, benzo-[h]quinoline, and benzo[f]quinoline were subjected to analysis of their structure-mutagenicity relationships. For this purpose, six new fluorinated derivatives were synthesized. The results support that the enamine epoxide structure of the pyridine moiety, as well as the bay-region epoxide structure, is responsible for mutagenicity. Formation of K-region epoxides might involve a detoxification process rather than mutagenic activation.

  对19种单氟和双氟化的喹啉、1,7-苯并吡啶、1,10-苯并吡啶、苯并[h]喹啉和苯并[f]喹啉的衍生物进行了其结构-致突变性关系的分析。为此，合成了六种新的氟化衍生物。结果支持吡啶部分的烯胺环氧结构以及湾区环氧结构与致突变性有关。K区环氧的形成可能涉及解毒过程，而不是致突变活化。