4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxo-6-phenyl-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile | 65429-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxo-6-phenyl-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxo-6-phenyl-1H-pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 65429-75-6
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₃
• 分子量: 332.359
• InChiKey: UTOLFOLCKSSKQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  276-277 °C
• 沸点：
  563.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxo-6-phenyl-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile 在 三氯氧磷 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Multi-targeted anti-Alzheimer's agents: Synthesis, biological evaluation, and molecular modeling study of some pyrazolopyridine hybrids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115880
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.01h， 生成 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxo-6-phenyl-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Cascade synthesis of 2-pyridones using acrylamides and ketones

  摘要：

  在微波辅助下，2-氰乙酰胺与芳香醛发生非催化缩合反应，并与丙烯酰胺发生由烯酸酯介导的迈克尔式加成反应，随后发生氧化环化反应，从而以良好至极佳的收率生成 2-吡啶酮。不对称酮会产生两种烯醇异构体，因此丁-2-酮和戊-2-酮的热力学和动力学产物已被分离出来并完全定性。

  DOI：

  10.1039/c4ra06619g

文献信息

• An efficient and facile procedure for the synthesis of 4,6-diaryl-2(1H)-pyridones under solvent-free conditions
  作者：Liangce Rong、Haiying Wang、Jingwen Shi、Fang Yang、Hao Yao、Shuajiang Tu、Daqing Shi

  DOI：10.1002/jhet.5570440641

  日期：2007.11

  An efficient and convenient method for the preparation of 4,6-diaryl-2(1H)-pyridones by the one-pot reaction of aromatic aldehydes, aromatic ketones and malononitrile, in the presence of sodium hydroxide under solventfree condition is reported. This method has the advantages of good yields, mild reaction conditions, easy workup, inexpensive reagents and being environmentally friendly over the existing

  据报道，在无溶剂条件下，在氢氧化钠存在下，通过芳族醛，芳族酮和丙二腈的一锅法反应，可以高效，方便地制备4,6-二芳基-2（1 H）-吡啶酮。该方法的优点是收率高，反应条件温和，后处理容易，试剂便宜且与现有方法相比环境友好。
• One‐Pot Synthesis of 4,6‐Diaryl‐2‐oxo‐1,2‐dihydropyridine‐3‐carbonitriles via Three‐Component Cyclocondensation under Solvent‐Free Conditions
  作者：Liangce Rong、Hongxia Han、Hong Jiang、Daqing Shi、Shujiang Tu

  DOI：10.1080/00397910701749682

  日期：2008.1

  Abstract An efficient and facile synthesis of 4,6‐diaryl‐2‐oxo‐1,2‐dihydropyridine‐3‐carbonitriles via three‐component cyclocondensation from aromatic aldehydes, aromatic ketones, and 2‐cyanoacetamide under solvent‐free conditions is described. The mild reaction conditions, simple protocol, and clean reaction make this protocol practical and economically attractive.

  摘要描述了在无溶剂条件下，通过芳香醛、芳香酮和 2-氰基乙酰胺的三组分环缩合反应，高效、简便地合成 4,6-二芳基-2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-甲腈。温和的反应条件、简单的方案和干净的反应使该方案实用且具有经济吸引力。
• One-Pot Four Component Synthesis of 4, 6-Disubstituted 3-Cyano-2- Pyridones in Polyethylene Glycol
  作者：Santosh V. Nalage、Ajay P. Nikum、Mohan B. Kalyankar、Vijay S. Patil、Umesh D. Patil、Kamlesh R. Desale、Shamkant L. Patil、Sidhanath V. Bhosale

  DOI：10.2174/157017810791514832

  日期：2010.7.1

  The reaction of ketone, aldehyde, ethyl cyanoacetate and ammonium acetate in polyethylene glycol-600 is reported. The reaction proceeds smoothly in the absence of catalyst to yield 2-Pyridones.

  报告了酮、醛、氰乙酸乙酯和乙酸铵在聚乙二醇-600 中的反应。在没有催化剂的情况下，反应顺利进行，生成 2-吡啶酮。
• An efficient and facile multicomponent synthesis of 4,6-diarylpyridine derivatives under solvent-free conditions
  作者：Hassan A. El-Sayed、Nabil H. Ouf、Ahmed H. Moustafa

  DOI：10.1007/s11164-012-0972-4

  日期：2014.1

  We present an efficient and facile synthesis of 4,6-diaryl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitriles (5a–j) via a four-component system of aromatic aldehydes (1), acetophenones (2), ethyl cyanoacetate (3), and ammonium acetate (4). The short reaction time coupled with the simplicity of the reaction procedure and clean reaction make this method one of the most efficient methods for synthesis of this class of compounds.

  我们介绍了一种通过芳香醛（1）、苯乙酮（2）、氰乙酸乙酯（3）和乙酸铵（4）四组分体系高效简便地合成 4,6-二芳基-2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-甲腈（5a-j）的方法。该方法反应时间短、反应过程简单、反应清洁，是合成这类化合物最有效的方法之一。