N-n-propyl-4-acetoxybenzoylamide | 27519-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: N-n-propyl-4-acetoxybenzoylamide
• 英文别名: 4-Acetoxy-N-(n-propyl)-benzamid；4-(Propylcarbamoyl)phenyl acetate；[4-(propylcarbamoyl)phenyl] acetate
• CAS: 27519-67-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• mdl: MFCD01195181
• 分子量: 221.256
• InChiKey: FZMCXBAOCDONEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-n-propyl-4-acetoxybenzoylamide 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到N-n-propyl-4-hydroxybenzoylamide
  参考文献：
  名称：

  二芳基膦酸酯作为有效的不可逆的二肽基肽酶IV抑制剂的构效关系。

  摘要：

  先前报道的二苯基1-（S）-脯氨酰吡啶-2-（R，S）-膦酸酯（5）被用作开发二肽基肽酶IV的有效和不可逆抑制剂的先导化合物（DPP IV，EC 3.4.14.5） 。一系列在芳基环上具有不同取代基（羟基，甲氧基，酰基氨基，磺酰基氨基，脲基，甲氧基羰基和烷基氨基羰基）的具有不同取代基的二芳基1-（S）-脯氨吡咯烷-2（R，S）-膦酸酯的合成亚磷酸酯。发现取代基的电子性质与抑制活性和稳定性之间具有良好的相关性。这种相关性的最显着差异是4-乙酰氨基取代的衍生物11e的高效力和高稳定性。该化合物在人外周血单核细胞中显示出低细胞毒性，并且在体内也具有有利的特性。因此，双（4-乙酰胺基苯基）1-（S）-脯氨酰吡咯烷-2（R，S）-膦酸酯（11e）被认为是一项重大改进，将成为对DPP IV生物学功能进行进一步研究的极有价值的DPP IV抑制剂。酶及其抑制作用的治疗价值。

  DOI：

  10.1021/jm981033g
• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 4-乙酰氧基苯甲酸 在 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 生成 N-n-propyl-4-acetoxybenzoylamide
  参考文献：
  名称：

  二芳基膦酸酯作为有效的不可逆的二肽基肽酶IV抑制剂的构效关系。

  摘要：

  先前报道的二苯基1-（S）-脯氨酰吡啶-2-（R，S）-膦酸酯（5）被用作开发二肽基肽酶IV的有效和不可逆抑制剂的先导化合物（DPP IV，EC 3.4.14.5） 。一系列在芳基环上具有不同取代基（羟基，甲氧基，酰基氨基，磺酰基氨基，脲基，甲氧基羰基和烷基氨基羰基）的具有不同取代基的二芳基1-（S）-脯氨吡咯烷-2（R，S）-膦酸酯的合成亚磷酸酯。发现取代基的电子性质与抑制活性和稳定性之间具有良好的相关性。这种相关性的最显着差异是4-乙酰氨基取代的衍生物11e的高效力和高稳定性。该化合物在人外周血单核细胞中显示出低细胞毒性，并且在体内也具有有利的特性。因此，双（4-乙酰胺基苯基）1-（S）-脯氨酰吡咯烷-2（R，S）-膦酸酯（11e）被认为是一项重大改进，将成为对DPP IV生物学功能进行进一步研究的极有价值的DPP IV抑制剂。酶及其抑制作用的治疗价值。

  DOI：

  10.1021/jm981033g

文献信息

• Serine peptidase modulators
  申请人：——

  公开号：US20020061839A1

  公开（公告）日：2002-05-23

  The present invention relates to new compounds having modulatory (inhibitory and stimulatory) activity on serine peptidases and proteases in general and dipeptidyl peptidase IV, prolyl oligopeptidase (PO), dipeptidyl peptidase II (DPP II), fibroblast activation protein &agr; (FAP&agr;), lysosomal Pro—X carboxypeptidase and elastase in particular. These new compounds can be used for the treatment of a variety of disease states in which these peptidases are involved.

  本发明涉及一种对丝氨酸蛋白酶和蛋白酶（包括二肽基肽酶IV、脯氨酰寡肽酶（PO）、二肽基肽酶II（DPP II）、成纤维细胞活化蛋白α（FAPα）、溶酶体Pro-X羧肽酶和弹性蛋白酶）具有调节（抑制和刺激）活性的新化合物。这些新化合物可用于治疗各种与这些肽酶有关的疾病状态。
• SERINE PEPTIDASE MODULATORS
  申请人：Fondatech Benelux N.V.

  公开号：EP1062222A1

  公开（公告）日：2000-12-27
• [EN] SERINE PEPTIDASE MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE LA SERINE PEPTIDASE
  申请人：FONDATECH BENELUX N.V.

  公开号：WO1999046272A1

  公开（公告）日：1999-09-16

  (EN) The present invention relates to new compounds having modulatory (inhibitory and stimulatory) activity on serine peptidases and proteases in general and dipeptidyl peptidase IV, prolyl oligopeptidase (PO), dipeptidyl peptidase II (DPP II), fibroblast activation protein $g(a) (FAP$g(a)), lysosomal Pro-X carboxypeptidase and elastase in particular. These new compounds can be used for the treatment of a variety of disease states in which these peptidases are involved.(FR) La présente invention concerne de nouveaux composés présentant une activité modulatrice (inhibitrice ou stimulatrice) vis-à-vis des serines peptidases et protéases en général et du dipeptidyl peptidase IV, prolyl oligopeptidase (PO), dipeptidyl peptidase II (DPP II), la protéine $g(a) de l'activation du fibroblaste (FAP$g(a)), le lyosomal Pro-X carboxypeptidase et élastase en particulier. Ces nouveaux composés sont utilisables pour le traitement de diverses conditions pathologiques dans lesquelles ces peptidases sont impliquées.