(1R,5R,7R,8S)-8-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-4-one-7-(thymin-1-yl)-6-oxa-bicyclo[3.2.1]octane | 1104192-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,5R,7R,8S)-8-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-4-one-7-(thymin-1-yl)-6-oxa-bicyclo[3.2.1]octane
• 英文别名: 5-methyl-1-[(1R,5R,7R,8S)-4-oxo-8-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1104192-38-2
• 化学式: C₂₇H₂₈N₂O₆
• 分子量: 476.529
• InChiKey: VBUDTGVXHUKUJQ-VKFUJIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R,7R,8S)-8-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-4-one-7-(thymin-1-yl)-6-oxa-bicyclo[3.2.1]octane 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以81%的产率得到(1R,4R,5S,7R,8S)-8-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-4-hydroxy-7-(thymin-1-yl)-6-oxa-bicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  异常的自由基6-内酯环化成碳环-ENA，并通过600 MHz NMR和从头算计算阐明其溶液构象。

  摘要：

  在我们以前的论文（J. Am。Chem。Soc。，2007，129，8362）中，我们报道了通过5-己烯基或6-庚烯基合成7-Me-Carba-LNA和8-Me-Carba-ENA胸腺嘧啶核苷自由基环化。5-己烯基和6-庚烯基均以环外形式环化，从而得到不需要的环外C7-甲基。在本研究中，我们表明，可以通过将羟基引入烯属双键来调节5-己烯基自由基环化的区域选择性，产生约9％的6-内环化环化产物。与负责产生5-exo环化产物5的中间体相比，已经讨论了产生6-endo环化产物9的可能途径。基于这种独特的6内环化策略，已成功合成了碳环ENA修饰的胸苷（carba-ENA），

  DOI：

  10.1039/b813870b
• 作为产物：
  描述：

  1-[3,5-di-O-benzyl-4-C-(1-hydroxy-allyl)-2-O-phenoxythiocarbonyl-β-D-ribofuranosyl]thymine 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以150 mg的产率得到(1R,3R,4R,5R,7S)-7-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-5-methyl-6-oxo-3-(thymin-1-yl)-2-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  异常的自由基6-内酯环化成碳环-ENA，并通过600 MHz NMR和从头算计算阐明其溶液构象。

  摘要：

  在我们以前的论文（J. Am。Chem。Soc。，2007，129，8362）中，我们报道了通过5-己烯基或6-庚烯基合成7-Me-Carba-LNA和8-Me-Carba-ENA胸腺嘧啶核苷自由基环化。5-己烯基和6-庚烯基均以环外形式环化，从而得到不需要的环外C7-甲基。在本研究中，我们表明，可以通过将羟基引入烯属双键来调节5-己烯基自由基环化的区域选择性，产生约9％的6-内环化环化产物。与负责产生5-exo环化产物5的中间体相比，已经讨论了产生6-endo环化产物9的可能途径。基于这种独特的6内环化策略，已成功合成了碳环ENA修饰的胸苷（carba-ENA），

  DOI：

  10.1039/b813870b

文献信息

• Unusual radical 6-endo cyclization to carbocyclic-ENA and elucidation of its solution conformation by 600 MHz NMR and ab initio calculations
  作者：Chuanzheng Zhou、Oleksandr Plashkevych、Jyoti Chattopadhyaya

  DOI：10.1039/b813870b

  日期：——

  through 5-hexenyl or 6-heptenyl radical cyclization. Both 5-hexenyl and 6-heptenyl radical cyclized exclusively in the exo form, giving unwanted exocyclic C7-methyl group. In the present study, we showed that the regioselectivity of the 5-hexenyl radical cyclization could be favorably tuned by introduction of a hydroxyl group to the olefinic double bond, yielding about 9% of the 6-endo cyclization product

  在我们以前的论文（J. Am。Chem。Soc。，2007，129，8362）中，我们报道了通过5-己烯基或6-庚烯基合成7-Me-Carba-LNA和8-Me-Carba-ENA胸腺嘧啶核苷自由基环化。5-己烯基和6-庚烯基均以环外形式环化，从而得到不需要的环外C7-甲基。在本研究中，我们表明，可以通过将羟基引入烯属双键来调节5-己烯基自由基环化的区域选择性，产生约9％的6-内环化环化产物。与负责产生5-exo环化产物5的中间体相比，已经讨论了产生6-endo环化产物9的可能途径。基于这种独特的6内环化策略，已成功合成了碳环ENA修饰的胸苷（carba-ENA），