acyclopseudoisocytidine | 88459-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: acyclopseudoisocytidine
• 英文别名: 5-<(2-hydroxyethoxy)methyl>isocytosine；2-Amino-5-[(2-hydroxyethoxy)methyl]pyrimidin-4(3H)-one；2-amino-5-(2-hydroxyethoxymethyl)-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 88459-68-1
• 化学式: C₇H₁₁N₃O₃
• 分子量: 185.183
• InChiKey: HGXQVCFGVWMBSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acyclopseudoisocytidine 、 碘甲烷 在 ammonium sulfate 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 生成 1-methylacyclopseudoisocytidine
  参考文献：
  名称：

  无环嘧啶C-核苷。无环假异胞苷及其衍生物的合成

  摘要：

  由5-羟甲基尿嘧啶（I）合成无环伪古尿苷（IV），无环伪异胞苷（VII）及其1-甲基衍生物（V和VIII）。由5-羟甲基尿嘧啶（I）与乙二醇在酸性条件下的缩合反应可方便地制备无环假双胍（IV）。化合物Ⅳ也可以由5-氯甲基尿嘧啶制备，但是，发现该方法不如直接缩合法。IV用二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛的甲基化得到1，3-二甲基acyclopseudouridine（VI），其随后转化为无环假异胞苷（VII）。1-甲基衍生物V和VIII分别由IV和VII的选择性甲基化获得。5-羟甲基尿嘧啶也与2-巯基乙醇反应，得到硫化物衍生物（IX）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210103
• 作为产物：
  描述：

  5-<(2,3-dihydroxy-1-propoxy)methyl>uracil 在 吡啶 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 acyclopseudoisocytidine
  参考文献：
  名称：

  无环嘧啶C-核苷：5-[（2,3-二羟基-1-丙氧基）甲基]嘧啶的合成†

  摘要：

  由5-羟甲基尿嘧啶和甘油的缩合，合成了5-[（（2,3-二羟基-1-丙氧基）甲基]尿嘧啶（3），其通过二甲基尿嘧啶衍生物的环转化反应转化为异胞嘧啶衍生物9。7。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230603

文献信息

• Acyclopyrimidine C-nucleosides: Synthesis of 5-[(2,3-dihydroxy-1-propoxy)methyl]pyrimidines
  作者：Chung K. Chu、Jungjin Suh

  DOI：10.1002/jhet.5570230603

  日期：——

  From the condensation of 5-hydroxymethyluracil and glycerine, 5-[(2,3-dihydroxy-1-propoxy)methyl]uracil (3) was synthesized, which was converted to the isocytosine derivative 9 by the ring-transformation reaction via dimethyluracil derivative 7.

  由5-羟甲基尿嘧啶和甘油的缩合，合成了5-[（（2,3-二羟基-1-丙氧基）甲基]尿嘧啶（3），其通过二甲基尿嘧啶衍生物的环转化反应转化为异胞嘧啶衍生物9。7。
• Acyclopyrimidine<i>C</i>-nucleosides. Synthesis of acyclopseudoisocytidine and its derivatives
  作者：Chung K. Chu

  DOI：10.1002/jhet.5570210103

  日期：1984.1

  with dimethylformamide dimethyl acetal gave 1,3-dimethylacyclopseudouridine (VI) which was subsequently converted to acyclopseudoisocytidine (VII). 1-Methyl derivatives V and VIII were obtained from the selective methylation of IV and VII, respectively. 5-Hydroxymethyluracil also reacted with 2-mercaptoethanol to give the sulfide derivative (IX).

  由5-羟甲基尿嘧啶（I）合成无环伪古尿苷（IV），无环伪异胞苷（VII）及其1-甲基衍生物（V和VIII）。由5-羟甲基尿嘧啶（I）与乙二醇在酸性条件下的缩合反应可方便地制备无环假双胍（IV）。化合物Ⅳ也可以由5-氯甲基尿嘧啶制备，但是，发现该方法不如直接缩合法。IV用二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛的甲基化得到1，3-二甲基acyclopseudouridine（VI），其随后转化为无环假异胞苷（VII）。1-甲基衍生物V和VIII分别由IV和VII的选择性甲基化获得。5-羟甲基尿嘧啶也与2-巯基乙醇反应，得到硫化物衍生物（IX）。