(E)-2,6-dimethyl-N-(2-nitrobenzylidene)aniline | 109772-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2,6-dimethyl-N-(2-nitrobenzylidene)aniline
• 英文别名: 2,6-dimethyl-N-o-nitrobenzylideneaniline；2,6-dimethyl-N-(2-nitro-benzyliden)-aniline；2-Nitro-benzaldehyd-(2,6-dimethyl-phenylimin)；2,6-Dimethyl-N-(2-nitro-benzyliden)-anilin
• CAS: 109772-86-3
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: HMLXFXNXZZMTLP-MHWRWJLKSA-N

物化性质

• 熔点：
  55 °C
• 沸点：
  403.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,6-dimethyl-N-(2-nitrobenzylidene)aniline 在 磷酸三乙酯 作用下， 反应 12.0h， 以68%的产率得到2-(2,6-dimethylphenyl)-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  Indazolin-小号-基N-杂环卡宾铑，钯，黄金和配合物的合成，表征和炔烃催化水合

  摘要：

  一种新型系列印-N-杂环卡宾配体（印= indazolin-小号-亚基）已经开发和研究。通过温和的Ag卡宾碳转移路径，这些新的卡宾配体与铑，钯和金盐反应生成相应的空气稳定的金属络合物。产物配合物通过NMR光谱法和X射线衍射分析表征。这些配合物的电子性质通过在协调的NHC配体处引入不同的取代基而得到修饰。在炔烃的水合作用中评估了金络合物的催化性能，得到了相应的酮产物。这种新型的金N-杂环卡宾络合物在室温下炔烃的水合作用中显示出高催化活性。

  DOI：

  10.1021/om4002928
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 、 2,6-二甲基苯胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到(E)-2,6-dimethyl-N-(2-nitrobenzylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  一个家族的3 -烷基-或合成3-芳基-取代的1,2- dihydroquinazolinium盐和它们的异构化成4-亚铵-1,2,3,4-四氢喹啉†往最‡ §

  摘要：

  据报道，在三氟甲磺酸存在下，通过中间体亚胺盐，2-亚氨基取代的苯胺与一定范围的羰基化合物反应，可直接合成取代的1,2-二氢喹唑啉三氟甲磺酸酯（3）。与二醛或三醛和三氟甲磺酸得到双或三（1,2-二氢喹唑啉）盐。一些4-甲基取代的1，2-二氢喹唑啉鎓盐在各种条件下重排为它们相应的4-亚氨基-1,2,3,4-四氢喹啉鎓异构体（7）。源自酮的大多数盐3都相当不稳定，这会阻止它们的分离或完全表征。已经确定了各种3和7种盐的晶体结构。

  DOI：

  10.1039/c0ob00982b

文献信息

• Johnston, David; Smith, David M.; Shepherd, Thomas, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 495 - 500
  作者：Johnston, David、Smith, David M.、Shepherd, Thomas、Thompson, David

  DOI：——

  日期：——
• Palladium Complex-Catalyzed Reductive N-Heterocyclization of Nitroarenes: Novel Synthesis of Indole and 2H-Indazole Derivatives
  作者：Motohiro Akazome、Teruyuki Kondo、Yoshihisa Watanabe

  DOI：10.1021/jo00091a026

  日期：1994.6

  The dichlorobis(triphenylphosphine)palladium (PdCl2(PPh(3))(2))-tin(II) chloride (SnCl2) system shows high catalytic activity for the reductive N-heterocyclization of various 2-nitrostyrene and N-(2-nitrobenzylidene)amine derivatives when employed at 100 degrees C for 16 h under 20 kg cm(-2) of initial carbon monoxide pressure, to give the corresponding indole and 2H-indazole derivatives in good yield. For example, 2-phenylindole was obtained in 75% yield from the reductive N-heterocyclization of 2-nitrostilbene. Similarly, 2-propyl-2H-indazole was readily prepared in 83% yield by the reductive N-heterocyclization of N-(2-nitrobenzylidene)propylamine. A nitrene intermediate for the present reaction is proposed on the basis of deuterium-labeling experiments and the investigation of alkyl rearrangement in the construction of the indole skeleton. Carbon monoxide effectively operates as a deoxygenating agent of the nitro group to afford a nitrene intermediate.
• Akazome Motohiro, Kondo Teruyuki, Watanabe Yoshihisa, J. Org. Chem, 59 (1994) N 12, S 3375-3380
  作者：Akazome Motohiro, Kondo Teruyuki, Watanabe Yoshihisa

  DOI：——

  日期：——
• JOHNSTON D.; SMITH D. M.; SHERHERD SHEPHERD (IN PART); THOMPSON D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 3, 495-500
  作者：JOHNSTON D.、 SMITH D. M.、 SHERHERD SHEPHERD (IN PART)、 THOMPSON D.

  DOI：——

  日期：——