(E)-1-(3-methoxyphenyl)-N-(4-methoxyphenyl)methanimine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(3-methoxyphenyl)-N-(4-methoxyphenyl)methanimine
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: BLSMRCUXMAGGET-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  30.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯代二环己基硼烷 、 (E)-1-(3-methoxyphenyl)-N-(4-methoxyphenyl)methanimine 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到N-[1-cyclohexyl-1-(3-methoxyphenyl)methyl]-p-anisidine
  参考文献：
  名称：

  芳香醛亚胺的 C-烷基化反应中的有机硼烷试剂

  摘要：

  醛亚胺与二环己基氯化硼在过氧化氢存在下的反应通过氧化亚胺-硼烷配合物以良好的产率得到 N-[环己基（芳基）甲基]芳基胺 2。胺也可以通过涉及芳烃甲醛、芳基胺和二烷基氯硼烷试剂的三组分反应获得。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700400
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 3-甲氧基苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 以82%的产率得到(E)-1-(3-methoxyphenyl)-N-(4-methoxyphenyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  铁催化亚胺与乙醇的还原乙氧基化

  摘要：

  借用氢的策略已应用于以空气稳定的铁络合物为预催化剂的亚胺的乙基化反应。这种方法为该领域开辟了新的前景，因为它能够从容易获得的底物中合成不对称的叔胺，并以乙醇作为C 2的结构单元。可以在氮原子上带有多个富电子芳基或烷基的亚胺被高效还原烷基化，而无需分子氢。通过DFT计算和实验研究了该反应的机理，该机理显示出乙醇对其他醇的完全选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201800328

文献信息

• Iron-Catalyzed Reductive Ethylation of Imines with Ethanol
  作者：Marie Vayer、Sara P. Morcillo、Jennifer Dupont、Vincent Gandon、Christophe Bour

  DOI：10.1002/anie.201800328

  日期：2018.3.12

  complex as precatalyst. This approach opens new perspectives in this area as it enables the synthesis of unsymmetric tertiary amines from readily available substrates and ethanol as a C2 building block. A variety of imines bearing electron‐rich aryl or alkyl groups at the nitrogen atom could be efficiently reductively alkylated without the need for molecular hydrogen. The mechanism of this reaction, which

  借用氢的策略已应用于以空气稳定的铁络合物为预催化剂的亚胺的乙基化反应。这种方法为该领域开辟了新的前景，因为它能够从容易获得的底物中合成不对称的叔胺，并以乙醇作为C 2的结构单元。可以在氮原子上带有多个富电子芳基或烷基的亚胺被高效还原烷基化，而无需分子氢。通过DFT计算和实验研究了该反应的机理，该机理显示出乙醇对其他醇的完全选择性。
• Diastereoselective Synthesis of and Mechanistic Understanding for the Formation of 2‐Piperidinones from Imines and Cyano‐Substituted Anhydrides
  作者：Michael J. Di Maso、Kevin M. Snyder、Fábio De Souza Fernandes、Ommidala Pattawong、Darlene Q. Tan、James C. Fettinger、Paul Ha‐Yeon Cheong、Jared T. Shaw

  DOI：10.1002/chem.201504424

  日期：2016.3.24

  2‐Piperidinones are synthesized in a single step from imines and 2‐cyano glutaric anhydrides. The reaction provides the products in good diastereoselectivity and generates a quaternary stereogenic center. Substitutions on the anhydride skeleton are well tolerated to provide 2‐piperidinones with three stereogenic centers from a single transformation. The pertinent transition structures have also been

  2-哌啶酮是由亚胺和2-氰基戊二酸酐一步合成的。该反应为产物提供了良好的非对映选择性，并生成了季铵立体中心。酸酐骨架上的取代具有良好的耐受性，可通过一次转化为2-哌啶酮提供3个立体异构中心。相关的过渡结构也已经使用量子力学进行了计算，并揭示了控制反应的立体化学结果的关键相互作用。
• Enantioselective Generation of Adjacent Stereocenters in a Copper‐Catalyzed Three‐Component Coupling of Imines, Allenes, and Diboranes
  作者：Kay Yeung、Rebecca E. Ruscoe、James Rae、Alexander P. Pulis、David J. Procter

  DOI：10.1002/anie.201606710

  日期：2016.9.19

  enantio‐ and diastereoselective copper‐catalyzed three‐component coupling affords the first general synthesis of homoallylic amines bearing adjacent stereocenters from achiral starting materials. The method utilizes a commercially available NHC ligand and copper source, operates at ambient temperature, couples readily available simple imines, allenes, and diboranes, and yields high‐value homoallylic amines

  高度对映和非对映选择性的铜催化三组分偶联首次从非手性起始材料合成了具有相邻立构中心的同烯丙基胺。该方法利用市售的 NHC 配体和铜源，在环境温度下操作，偶联容易获得的简单亚胺、丙二烯和乙硼烷，并产生具有多种氨基、烯基和硼基单元的高价值高烯丙基胺。
• NEW METHOD FOR THE SYNTHESIS OF UNSYMMETRICAL TERTIARY AMINES
  申请人：UNIVERSITE PARIS-SACLAY

  公开号：US20200255369A1

  公开（公告）日：2020-08-13

  Disclosed is a new method for the synthesis of unsymmetrical tertiary amines using alcohol and an imine, and to new tertiary amines.

  揭示了一种利用醇和亚胺合成非对称三级胺的新方法，以及新的三级胺。
• Spectroscopic and semi-empirical MO study of substituent effects on the intramolecular proton transfer in anils of 2-hydroxybenzaldehydes
  作者：SergioH. Alarcón、Daniela Pagani、Jose Bacigalupo、AlejandroC. Olivieri

  DOI：10.1016/s0022-2860(98)00522-5

  日期：1999.2

  2-hydroxybenzaldehyde showing strong intramolecular hydrogen bonding are studied on the basis of solution 13 C NMR spectroscopic data and semiempirical MO (AM1) calculations of the relative stability of tautomers. Excited state proton transfer is also investigated using electronic absorption and fluorescence spectroscopies, and calculation of vertical excitation energies (INDO/S). The theoretical predictions

  摘要 基于溶液 13 C NMR 光谱数据和互变异构体相对稳定性的半经验 MO (AM1) 计算，研究了显示强分子内氢键的 2-羟基苯甲醛的单取代和双取代苯胺中的取代基效应。还使用电子吸收和荧光光谱以及垂直激发能 (INDO/S) 的计算来研究激发态质子转移。理论预测与实验观察一致。