(E)-S-(8-Hydroxy-2-octenyl) N,N'-dimethylcarbamothioate | 136547-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代羰基化合物
• 英文名称: (E)-S-(8-Hydroxy-2-octenyl) N,N'-dimethylcarbamothioate
• 英文别名: S-[(E)-8-hydroxyoct-2-enyl] N,N-dimethylcarbamothioate
• CAS: 136547-81-4
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₂S
• 分子量: 231.359
• InChiKey: UGYALTQIVVXTIU-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-Oxa-3-thia-5-cycloundecen-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (E)-S-(8-Hydroxy-2-octenyl) N,N'-dimethylcarbamothioate
  参考文献：
  名称：

  (3,3)Sigmatropic Ring Expansion of Cyclic Thionocarbonates. IV. Relationship between Ring Size of Cyclic Thionocarbonates and Geometry of Created Double Bond in Medium- and Large-Membered Thiolcarbonates.

  摘要：

  通过两种方法，利用环状硫羰酸酯的[3,3]σ迁移环扩张反应，合成了含有（E）或（Z）双键的中大型环状硫醇碳酸酯。当环状硫羰酸酯为8元或更小时，[3,3]σ迁移环扩张反应仅通过过渡态进行，该过渡态中的链以顺式关系系留。重要的是，环状硫羰酸酯的环大小决定了硫醇碳酸酯的双键几何形状。本文还描述了将环状硫醇碳酸酯转化为（E）或（Z）型烯丙基硫醚的方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1659