12-Desoxo-inandenin-A (= 13-Desoxo-inandenin-B) | 29580-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: 12-Desoxo-inandenin-A (= 13-Desoxo-inandenin-B)
• 英文别名: 5-(4-amino-butyl)-1,5-diaza-cycloheneicosan-6-one；5-(4-aminobutyl)-1,5-diazacyclohenicosan-6-one
• CAS: 29580-90-3
• 化学式: C₂₃H₄₇N₃O
• 分子量: 381.646
• InChiKey: WBLJRAIKKDGYNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  58.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-[(3-氨基丙基)氨基]丁腈 在 sodium tetrahydroborate 、 titanium(III) chloride 、 三氟化硼 、 ammonium acetate 、 sodium methylate 、 四甲基氯化铵 、 镍 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 xylene 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 12-Desoxo-inandenin-A (= 13-Desoxo-inandenin-B)
  参考文献：
  名称：

  大环内酰胺形成中的环扩环反应。脱氧茚满宁的合成

  摘要：

  Desoxo-inandenine是大环亚精胺生物碱inandenin-12-one和13-one的还原产物，是通过2-Zip-cyclotridecanone（包括Zip反应步骤）进行扩环反应而合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80211-2