4-methyl-5-oxa-tetracyclo<7.2.1.04,11.06,10>dodecan-2-one | 82253-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 4-methyl-5-oxa-tetracyclo<7.2.1.04,11.06,10>dodecan-2-one
• 英文别名: 4-methyl-5-oxa-tetracyclo<7.2.1.0^4,11.0^6,10>dodecan-2-one；4-methyl-5-oxatetracyclo[7.2.1.0^4,11.0^6,10]dodecan-2-one
• CAS: 82253-96-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: WEFTUGGCQUSRJX-LJLZDHEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5aS,6aR,6bS,6cR)-3a-Methyl-3a,5a,6,6a,6b,6c-hexahydro-3-oxa-dicyclopenta[cd,gh]pentalen-2a-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-methyl-5-oxa-tetracyclo<7.2.1.04,11.06,10>dodecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过光热烯烃复分解反应线性稠合三环戊烷的新颖，通用的合成方法

  摘要：

  描绘了十五种新的，快速且通用的方法，以线性融合的三环戊烷为载体，其具有当代高度关注的三环[6.3.0.0 2,6 ]十一烷（三喹烷）骨架。在我们合成三喹烷的过程中，关键概念是廉价的，可大量利用的1,3环戊二烯与对苯醌的Diels-Alder加合物的新颖光热烯烃复分解反应。因此，内-三环[6.2.1.0 2,7 ]十一烷-4,9-二烯-3,6-二酮（9a – 9j，13a，b）的光解提供了五环[5.4.0.0 2,6 .0 3,10 .0 5,9 ] undecan-8,11-diones（10a – 10j，14a，b），其在环丁烷环热裂解后得到顺，顺，顺-三环[6.3.0.0 2,6 ] undeca -4,9-dien-3,11-二酮（11a – 11j，15a，b在只需三个步骤和在特别好的产率。在容易获得的亲双烯酮的一些有趣的转换部11a，其指示在合成其更为广泛的用途，进行了描述。最

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80021-x