(5aS,6aR,6bS,6cR)-3a-Methyl-3a,5a,6,6a,6b,6c-hexahydro-3-oxa-dicyclopenta[cd,gh]pentalen-2a-ol | 82217-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (5aS,6aR,6bS,6cR)-3a-Methyl-3a,5a,6,6a,6b,6c-hexahydro-3-oxa-dicyclopenta[cd,gh]pentalen-2a-ol
• CAS: 82217-30-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: KWYCJWUIWJMDHP-LYLAJWDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5aS,6aR,6bS,6cR)-3a-Methyl-3a,5a,6,6a,6b,6c-hexahydro-3-oxa-dicyclopenta[cd,gh]pentalen-2a-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4,6-dimethyl-5-oxa-tetracyclo<7.2.1.04,11.06,10>dodec-7-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过光热烯烃复分解反应线性稠合三环戊烷的新颖，通用的合成方法

  摘要：

  描绘了十五种新的，快速且通用的方法，以线性融合的三环戊烷为载体，其具有当代高度关注的三环[6.3.0.0 2,6 ]十一烷（三喹烷）骨架。在我们合成三喹烷的过程中，关键概念是廉价的，可大量利用的1,3环戊二烯与对苯醌的Diels-Alder加合物的新颖光热烯烃复分解反应。因此，内-三环[6.2.1.0 2,7 ]十一烷-4,9-二烯-3,6-二酮（9a – 9j，13a，b）的光解提供了五环[5.4.0.0 2,6 .0 3,10 .0 5,9 ] undecan-8,11-diones（10a – 10j，14a，b），其在环丁烷环热裂解后得到顺，顺，顺-三环[6.3.0.0 2,6 ] undeca -4,9-dien-3,11-二酮（11a – 11j，15a，b在只需三个步骤和在特别好的产率。在容易获得的亲双烯酮的一些有趣的转换部11a，其指示在合成其更为广泛的用途，进行了描述。最

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80021-x
• 作为产物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 cis,cisoid,cis-tricyclo<6.3.0.0^2,6>undeca-4,9-diene-3,11-dione 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (5aS,6aR,6bS,6cR)-3a-Methyl-3a,5a,6,6a,6b,6c-hexahydro-3-oxa-dicyclopenta[cd,gh]pentalen-2a-ol
  参考文献：
  名称：

  通过光热烯烃复分解反应线性稠合三环戊烷的新颖，通用的合成方法

  摘要：

  描绘了十五种新的，快速且通用的方法，以线性融合的三环戊烷为载体，其具有当代高度关注的三环[6.3.0.0 2,6 ]十一烷（三喹烷）骨架。在我们合成三喹烷的过程中，关键概念是廉价的，可大量利用的1,3环戊二烯与对苯醌的Diels-Alder加合物的新颖光热烯烃复分解反应。因此，内-三环[6.2.1.0 2,7 ]十一烷-4,9-二烯-3,6-二酮（9a – 9j，13a，b）的光解提供了五环[5.4.0.0 2,6 .0 3,10 .0 5,9 ] undecan-8,11-diones（10a – 10j，14a，b），其在环丁烷环热裂解后得到顺，顺，顺-三环[6.3.0.0 2,6 ] undeca -4,9-dien-3,11-二酮（11a – 11j，15a，b在只需三个步骤和在特别好的产率。在容易获得的亲双烯酮的一些有趣的转换部11a，其指示在合成其更为广泛的用途，进行了描述。最

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80021-x