zinc 23-iodo-1,2,3,4,8,9,10,11,15,16,17,18-dodecakis(2,2,2-trifluoroethoxy)phthalocyaninate | 192064-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: zinc 23-iodo-1,2,3,4,8,9,10,11,15,16,17,18-dodecakis(2,2,2-trifluoroethoxy)phthalocyaninate
• 英文别名: zinc;15-iodo-5,6,7,8,23,24,25,26,32,33,34,35-dodecakis(2,2,2-trifluoroethoxy)-2,11,20,29,37,38-hexaza-39,40-diazanidanonacyclo[28.6.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,36]tetraconta-1,3,5,7,9,11,13(18),14,16,19,21(38),22(27),23,25,28,30(37),31(36),32,34-nonadecaene
• CAS: 192064-68-9
• 化学式: C₅₆H₂₇F₃₆IN₈O₁₂Zn
• 分子量: 1880.11
• InChiKey: BSWLMNJZJLXUMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.02
• 重原子数：
  114
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  52

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙炔基-4-硝基苯 、 zinc 23-iodo-1,2,3,4,8,9,10,11,15,16,17,18-dodecakis(2,2,2-trifluoroethoxy)phthalocyaninate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以92.2%的产率得到zinc 23-(2'-(4''-nitrophenyl)ethynyl)-1,2,3,4,8,9,10,11,15,16,17,18-dodecakis(2,2,2-trifluoroethoxy)phthalocyaninate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的交叉偶联反应合成新的不对称十二烷基（三氟乙氧基）取代的金属酞菁

  摘要：

  通过统计缩合途径合成了具有碘基的新型不对称钒基和十二烷基锌（2,2,2-三氟乙氧基）酞菁锌。这种单碘化金属酞菁与末端炔属衍生物之间的钯催化的偶联反应产生了各种新的不对称的十二烷基（2,2,2-三氟乙氧基）取代的金属酞菁，它们具有扩展的环外π共轭。还制备了具有硝基的不对称十二烷基锌（2,2,2-三氟乙氧基）酞菁锌用于比较。所有目标酞菁均通过普通柱色谱进行分离，并通过元素分析，红外光谱和1 H-核磁共振，紫外可见和快速轰击质谱法进行表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370528
• 作为产物：
  描述：

  4-碘酞腈 、 3,4,5,6-tetrakis-(2',2',2'-trifluoroethoxy)phthalonitrile 在 尿素 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 5.0h， 以15%的产率得到zinc 23-iodo-1,2,3,4,8,9,10,11,15,16,17,18-dodecakis(2,2,2-trifluoroethoxy)phthalocyaninate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的交叉偶联反应合成新的不对称十二烷基（三氟乙氧基）取代的金属酞菁

  摘要：

  通过统计缩合途径合成了具有碘基的新型不对称钒基和十二烷基锌（2,2,2-三氟乙氧基）酞菁锌。这种单碘化金属酞菁与末端炔属衍生物之间的钯催化的偶联反应产生了各种新的不对称的十二烷基（2,2,2-三氟乙氧基）取代的金属酞菁，它们具有扩展的环外π共轭。还制备了具有硝基的不对称十二烷基锌（2,2,2-三氟乙氧基）酞菁锌用于比较。所有目标酞菁均通过普通柱色谱进行分离，并通过元素分析，红外光谱和1 H-核磁共振，紫外可见和快速轰击质谱法进行表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370528

文献信息

• Synthesis and properties of trifluoroethoxy-coated binuclear phthalocyanine
  作者：Hideyuki Yoshiyama、Norio Shibata、Takefumi Sato、Shuichi Nakamura、Takeshi Toru

  DOI：10.1039/b800918j

  日期：——

  A genuine example of non-aggregated highly fluorescent binuclear phthalocyanines is reported; spectroscopic studies and computations revealed that the two halves of trifluoroethoxy-coated binuclear phthalocyanine are rotated in the same directions so as to contact each other as much as possible.

  报告了非聚集高荧光双核酞菁的真正实例；光谱研究和计算表明，三氟乙氧基包覆的双核酞菁的两半以相同的方向旋转，以便尽可能多地相互接触。
• A new approach for the synthesis of ¹⁸<font>F</font>-radiolabelled phthalocyanines and porphyrins as potential bimodal/theranostic agents
  作者：Elena Ranyuk、Hasrat Ali、Brigitte Guérin、Johan E. van Lier

  DOI：10.1142/s1088424613500545

  日期：2013.8

  The synthesis of a series of new fluorinated phthalocyanines and porphyrins as potential bimodal probes is evaluated. In these complexes, zinc phthalocyanine functions as a fluorescence imaging moiety while attachment of an aliphatic chain of different lengths bearing a tosylate group permits introduction of fluorine via nucleophilic substitution of the tosylate group. Using short-lived [¹⁸F]fluoride gives the analogous ¹⁸ F -radiolabelled tracer rendering the bimodal probe suitable for both fluorescence and PET imaging.

  本研究评估了一系列新型含氟酞菁和卟啉的合成情况，并将其视为潜在的双模探针。在这些复合物中，酞菁锌起着荧光成像分子的作用，而附着在不同长度的脂肪族链上的对甲苯磺酸盐基团可通过对甲苯磺酸盐基团的亲核取代作用引入氟。使用短效[18F]氟化物可得到类似的 18 F 放射标记示踪剂，从而使这种双模探针同时适用于荧光和 PET 成像。
• Phthalocyanine-Peptide Conjugates via Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Hasrat Ali、Samia Ait-Mohand、Simon Gosselin、Johan E. van Lier、Brigitte Guérin

  DOI：10.1021/jo102083g

  日期：2011.3.18

  Phthalocyanines (Pc) were conjugated with peptide moieties to improve their target selectivity for potential use as fluorescence and/or positron emission tomography (PET) probes in medical imaging. Three synthetic methods based on palladium-catalyzed cross-coupling reactions (Sonogashira, Buchwald−Hartwig, and Suzuki−Miyaura) were investigated. Using these methods, a series of peptides monofunctionalized

  将酞菁（Pc）与肽部分偶联，以提高其靶标选择性，可潜在地用作医学成像中的荧光和/或正电子发射断层扫描（PET）探针。研究了基于钯催化的交叉偶联反应的三种合成方法（Sonogashira，Buchwald-Hartwig和Suzuki-Miyaura）。使用这些方法，以高收率获得了一系列在N / C末端位置或苯丙氨酸侧链上被Pc单官能化的肽，并对其进行了表征。
• Design, Synthesis, and Spectroscopic Investigation of Zinc Dodecakis(trifluoroethoxy)phthalocyanines Conjugated with Deoxyribonucleosides
  作者：Mamidi Ramesh Reddy、Norio Shibata、Yuki Kondo、Shuichi Nakamura、Takeshi Toru

  DOI：10.1002/anie.200603590

  日期：2006.12.11
• Synthesis and properties of C–C conjugated phthalocyanine dimers
  作者：Hasrat Ali、Pierre Baillargeon、Johan E. van Lier

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.160

  日期：2008.12

  Covalently C-C linked Pc-Pc homo-dimers (ortho and meta) were synthesized from their corresponding Pc halide precursors using a Pd-catalyzed homo-coupling reaction. Photophysical data reveal energy transfer between the Pc moieties resulting in the appearance of new red-shift Q-bands that correlate to the planarity and dihedral angle between the Subunit. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.