1-(2-fluorophenyl)-N-(o-tolyl)methanimine | 1512859-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-fluorophenyl)-N-(o-tolyl)methanimine
• 英文别名: 1-(2-fluorophenyl)-N-(2-methylphenyl)methanimine
• CAS: 1512859-22-1
• 化学式: C₁₄H₁₂FN
• 分子量: 213.254
• InChiKey: ZQMGHMCUFZTIHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-fluorophenyl)-N-(o-tolyl)methanimine 在 正丁基锂 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-甲基-吖啶
  参考文献：
  名称：

  ZnCl 2促进邻芳基氨基苯基希夫碱分子内环化反应轻松合成A啶衍生物

  摘要：

  开发了一种简便易行的方法，该方法可在方便的条件下，通过容易获得的邻芳基氨基苯基席夫碱化合物的ZnCl 2促进的环化反应，合成各种a啶衍生物和多环氮杂芳族化合物。详细研究了该新方法的反应条件和范围。

  DOI：

  10.1021/ol402732n
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯甲醛 、 邻甲苯胺 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.25h， 以87%的产率得到1-(2-fluorophenyl)-N-(o-tolyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  含氟亚胺的机械化学合成

  摘要：

  通过无溶剂机械化学方法合成了许多亚胺，包括 12 种以前未在文献中报道的新化合物，这些亚胺衍生自各种氟化苯甲醛和不同的苯胺或手性苄胺，该方法基于手动研磨等摩尔量的基板在室温下。在仅 15 分钟的非常短的反应时间内，该方法以良好至优异的产率生产了预期的产品。对于通过其他方法合成的亚胺，产率与文献中报道的相当或显着更高。重要的是，用于与苯胺衍生物反应的条件也导致从手性苄胺获得亚胺的高产率，并且可以扩展到与其他类似胺的合成。1 H、13 C 和19 F。对于四种化合物，还获得了 X 射线结构。本文提出的合成方法有助于防止环境污染，并且可以很容易地扩展到更大规模的合成。机械化学无溶剂方法提供了一种方便的策略，特别适用于制备氟化亚胺，氟化亚胺是合成药物和其他精细化学品的通用中间体或起始材料。

  DOI：

  10.3390/molecules27144557

文献信息

• US4153722A
  申请人：——

  公开号：US4153722A

  公开（公告）日：1979-05-08
• US4197314A
  申请人：——

  公开号：US4197314A

  公开（公告）日：1980-04-08
• US4214003A
  申请人：——

  公开号：US4214003A

  公开（公告）日：1980-07-22
• US4224340A
  申请人：——

  公开号：US4224340A

  公开（公告）日：1980-09-23
• Facile Synthesis of Acridine Derivatives by ZnCl₂-Promoted Intramolecular Cyclization of <i>o</i>-Arylaminophenyl Schiff Bases
  作者：Qing Su、Pei Li、Mina He、Qiaolin Wu、Ling Ye、Ying Mu

  DOI：10.1021/ol402732n

  日期：2014.1.3

  A concise and efficient method for the synthesis of a wide range of acridine derivatives and polycyclic aza-aromatic compounds from a ZnCl2-promoted cyclization reaction of readily available o-arylaminophenyl Schiff base compounds under convenient conditions was developed. Reaction conditions and scope of the new method were examined in detail.

  开发了一种简便易行的方法，该方法可在方便的条件下，通过容易获得的邻芳基氨基苯基席夫碱化合物的ZnCl 2促进的环化反应，合成各种a啶衍生物和多环氮杂芳族化合物。详细研究了该新方法的反应条件和范围。