(2R,3S,4R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-[1,3]dithian-2-yl-2-methyl-pentanal | 131522-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: (2R,3S,4R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-[1,3]dithian-2-yl-2-methyl-pentanal
• 英文别名: (2R,3S,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(1,3-dithian-2-yl)-2-methylpentanal
• CAS: 131522-57-1
• 化学式: C₁₆H₃₂O₂S₂Si
• 分子量: 348.646
• InChiKey: DAFNBSKAFRBKGW-MJBXVCDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-[1,3]dithian-2-yl-2-methyl-pentanal 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 1,3,5-trichlorobenzoyl chloride 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (7S,8S,15S,16S:3E,5E,11E,13E)-7,15-dimethyl-8,16-bis-<(1R)-1-(1,3-dithian-2-yl)ethyl>-1,9-dioxa-3,5,11,13-cyclohexadecatetraene-2,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Alkylated levoglucosan in organic synthesis. A formal total synthesis of elaiophylin.

  摘要：

  人们发现左旋葡聚糖（8）是合成具有五个连续手性中心的手性化合物（14）的有用材料。将 8 转化为 14 涉及到亲核试剂对环氧化物的两次反式开环。在 14 中，14c 成功地转化为中间体 5，从而实现了依来菲林的全合成（1）。利用 Yamaguchi 方法实现了羧酸 33 的高效内酯化。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2435
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3S,4R,5R)-2-Allyl-4-methyl-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octan-3-ol 在 rhodium(III) chloride 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 1,3-丙二硫醇 、 lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三乙基硼氢化锂 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 158.91h， 生成 (2R,3S,4R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-[1,3]dithian-2-yl-2-methyl-pentanal
  参考文献：
  名称：

  Alkylated levoglucosan in organic synthesis. A formal total synthesis of elaiophylin.

  摘要：

  人们发现左旋葡聚糖（8）是合成具有五个连续手性中心的手性化合物（14）的有用材料。将 8 转化为 14 涉及到亲核试剂对环氧化物的两次反式开环。在 14 中，14c 成功地转化为中间体 5，从而实现了依来菲林的全合成（1）。利用 Yamaguchi 方法实现了羧酸 33 的高效内酯化。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2435

文献信息

• NAKAMURA, HIDEO;ARATA, KAZUSHI;WAKAMATSU, TAKESHI;BAN, YOSHIO;SHIBASAKI, +, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 2435-2441
  作者：NAKAMURA, HIDEO、ARATA, KAZUSHI、WAKAMATSU, TAKESHI、BAN, YOSHIO、SHIBASAKI, +

  DOI：——

  日期：——