(5S,9S)-3-(4-fluorophenyl)-9-methyl-9-vinyl-4,7-dioxaspiro[4.4]non-2-ene-1,6-dione | 1046160-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S,9S)-3-(4-fluorophenyl)-9-methyl-9-vinyl-4,7-dioxaspiro[4.4]non-2-ene-1,6-dione
• 英文别名: (5S,9S)-9-ethenyl-2-(4-fluorophenyl)-9-methyl-1,7-dioxaspiro[4.4]non-2-ene-4,6-dione
• CAS: 1046160-29-5
• 化学式: C₁₆H₁₃FO₄
• 分子量: 288.275
• InChiKey: LFOJAPUTUVJDNE-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,9S)-3-(4-fluorophenyl)-9-methyl-9-vinyl-4,7-dioxaspiro[4.4]non-2-ene-1,6-dione 、 [S-(R*,S*)]-5-(1,5-dimethylhexen-4-yl)-2-methyl-1,3-cyclohexa-1,3-diene 在 2-萘乙酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以49%的产率得到(1S,2S,4S,4'S,6R,7S,8S)-4'-ethenyl-2-(4-fluorophenyl)-4',11-dimethyl-8-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]spiro[3-oxatricyclo[5.4.0.02,6]undec-10-ene-4,3'-oxolane]-2',5-dione
  参考文献：
  名称：

  Biyouyanagin A 及其类似物的全合成、修正结构和生物学评价

  摘要：

  从金丝桃属植物 H. chinese L. var. 中分离。在 NMR 光谱分析的基础上，杨柳、biyouyanagin A 被指定为结构 1a 或 1b。这种新型天然产物表现出显着的抗 HIV 特性并抑制脂多糖诱导的细胞因子产生。本文描述了 biyouyanagin A 和几种类似物 (3-11) 的全合成、biyouyanagin A 到 2b 的结构修订，以及所有合成化合物的生物学特性。全合成通过级联序列进行，该序列有效地产生对映体纯的关键构建块 15b（ent-zingiberene）和 18（超内酯 C），并具有新颖的 [2 + 2] 光诱导环加成反应，该反应具有完全的区域和立体选择性。

  DOI：

  10.1021/ja802805c
• 作为产物：
  描述：

  在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(5S,9S)-3-(4-fluorophenyl)-9-methyl-9-vinyl-4,7-dioxaspiro[4.4]non-2-ene-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Biyouyanagin A 及其类似物的全合成、修正结构和生物学评价

  摘要：

  从金丝桃属植物 H. chinese L. var. 中分离。在 NMR 光谱分析的基础上，杨柳、biyouyanagin A 被指定为结构 1a 或 1b。这种新型天然产物表现出显着的抗 HIV 特性并抑制脂多糖诱导的细胞因子产生。本文描述了 biyouyanagin A 和几种类似物 (3-11) 的全合成、biyouyanagin A 到 2b 的结构修订，以及所有合成化合物的生物学特性。全合成通过级联序列进行，该序列有效地产生对映体纯的关键构建块 15b（ent-zingiberene）和 18（超内酯 C），并具有新颖的 [2 + 2] 光诱导环加成反应，该反应具有完全的区域和立体选择性。

  DOI：

  10.1021/ja802805c

文献信息

• Total Synthesis, Revised Structure, and Biological Evaluation of Biyouyanagin A and Analogues Thereof
  作者：K. C. Nicolaou、T. Robert Wu、David Sarlah、David M. Shaw、Eric Rowcliffe、Dennis R. Burton

  DOI：10.1021/ja802805c

  日期：2008.8.1

  compounds. The total synthesis proceeded through cascade sequences that efficiently produced enantiomerically pure key building blocks 15b (ent-zingiberene) and 18 (hyperolactone C) and featured a novel [2 + 2] photoinduced cycloaddition reaction which occurred with complete regio- and stereoselectivity. Biological investigations with the synthesized biyouyangagins A (2-11) and hyperolactones C (12-16) revealed

  从金丝桃属植物 H. chinese L. var. 中分离。在 NMR 光谱分析的基础上，杨柳、biyouyanagin A 被指定为结构 1a 或 1b。这种新型天然产物表现出显着的抗 HIV 特性并抑制脂多糖诱导的细胞因子产生。本文描述了 biyouyanagin A 和几种类似物 (3-11) 的全合成、biyouyanagin A 到 2b 的结构修订，以及所有合成化合物的生物学特性。全合成通过级联序列进行，该序列有效地产生对映体纯的关键构建块 15b（ent-zingiberene）和 18（超内酯 C），并具有新颖的 [2 + 2] 光诱导环加成反应，该反应具有完全的区域和立体选择性。