N-benzyl-5-hydroxyoxazinan-2-one | 66434-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-5-hydroxyoxazinan-2-one
• 英文别名: 3-benzyl-5-hydroxy-1,3-oxazinan-2-one
• CAS: 66434-74-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: WAJQLJRFTGDLGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-5-hydroxyoxazinan-2-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 以96%的产率得到(RS)-3-benzyl-5-(hydroxymethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用卤代甲基环氧乙烷，伯胺和碳酸盐方便地合成恶唑烷酮

  摘要：

  伯胺在碱（例如DBU或TEA）的存在下与碳酸盐（Na 2 CO 3，K 2 CO 3，Cs 2 CO 3和Ag 2 CO 3）和卤代甲基环氧乙烷反应，以高收率得到恶唑烷酮。在这些碳酸盐中使用K 2 CO 3在该合成中获得了最佳的收率。提出了一种反应机理，即恶唑烷酮经由双环[2.2.1]中间体从恶嗪酮酮中间体获得。本反应可广泛用于方便地合成有用的N-取代的恶唑烷酮和手性恶唑烷酮。

  DOI：

  10.1021/jo0501644
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 1-(苄氨基)-3-氯-2-丙醇 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到N-benzyl-5-hydroxyoxazinan-2-one
  参考文献：
  名称：

  常压固定二氧化碳可切换合成环状氨基甲酸酯

  摘要：

  开发了使用大气压二氧化碳作为 C1 源的五元和六元环状氨基甲酸酯的碱基促进可切换合成。产品的化学选择性可以通过改变碱和溶剂来简单地控制。该反应在温和条件下有效进行，得到有价值的环状氨基甲酸酯。实验结果和 DFT 研究揭示了反应机理。

  DOI：

  10.1039/d1cc02493k

文献信息

• FORMATION OF CARBAMATE DERIVATIVES BY REACTION OF CHLOROMETHYLOXIRANE OR PHENYLOXIRANE WITH CARBON DIOXIDE AND ALIPHATIC AMINES
  作者：Takashi Asano、Norio Saito、Shota Ito、Kiyotaka Hatakeda、Takashi Toda

  DOI：10.1246/cl.1978.311

  日期：1978.3.5

  Reactions of chloromethyloxirane or phenyloxirane with carbon dioxide and aliphatic amines in methanol afforded corresponding hydroxyoxazinone or hydroxycarbamate derivatives under mild conditions.

  氯甲基环氧乙烷或苯基环氧乙烷与二氧化碳和脂肪胺在甲醇中的反应在温和条件下得到相应的羟基恶嗪酮或羟基氨基甲酸酯衍生物。
• SAITO NORIO; HATAKEDA KIYOTAKA; ITO SYOTA; ASANO TAKASHI; TODA TAKASHI, J. CHEM. SOC. JAP., CHEM. AND IND. CHEM.,(1986) N 9, 1196-1201
  作者：SAITO NORIO、 HATAKEDA KIYOTAKA、 ITO SYOTA、 ASANO TAKASHI、 TODA TAKASHI

  DOI：——

  日期：——
• ASANO T.; SAITO N.; ITO S.; HATAKEDA K.; TODA T., CHEM. LETT., 1978, NO 3, 311-312
  作者：ASANO T.、 SAITO N.、 ITO S.、 HATAKEDA K.、 TODA T.

  DOI：——

  日期：——
• Switchable synthesis of cyclic carbamates by carbon dioxide fixation at atmospheric pressure
  作者：Yasunori Toda、Minoru Shishido、Tatsuya Aoki、Kimiya Sukegawa、Hiroyuki Suga

  DOI：10.1039/d1cc02493k

  日期：——

  base-promoted switchable synthesis of five- and six-membered cyclic carbamates using atmospheric pressure carbon dioxide as the C1 source was developed. The chemoselectivity of products was simply controlled by changing bases and solvents. The reaction proceeds effectively under mild conditions, affording valuable cyclic carbamates. Experimental results and DFT studies revealed the reaction mechanism.

  开发了使用大气压二氧化碳作为 C1 源的五元和六元环状氨基甲酸酯的碱基促进可切换合成。产品的化学选择性可以通过改变碱和溶剂来简单地控制。该反应在温和条件下有效进行，得到有价值的环状氨基甲酸酯。实验结果和 DFT 研究揭示了反应机理。
• Convenient Synthesis of Oxazolidinones by the Use of Halomethyloxirane, Primary Amine, and Carbonate Salt
  作者：Yumiko Osa、Yuka Hikima、Yoko Sato、Kouichi Takino、Yoshihiro Ida、Shuichi Hirono、Hiroshi Nagase

  DOI：10.1021/jo0501644

  日期：2005.7.1

  Primary amines reacted with carbonate salts (Na2CO3, K2CO3, Cs2CO3, and Ag2CO3) and halomethyloxiranes in the presence of a base such as DBU or TEA to give oxazolidinones in high yields. The use of K2CO3 among these carbonate gave the best yield in this synthesis. A reaction mechanism was proposed that the oxazolidinone was obtained from an oxazinanone intermediate via a bicyclo[2.2.1] intermediate

  伯胺在碱（例如DBU或TEA）的存在下与碳酸盐（Na 2 CO 3，K 2 CO 3，Cs 2 CO 3和Ag 2 CO 3）和卤代甲基环氧乙烷反应，以高收率得到恶唑烷酮。在这些碳酸盐中使用K 2 CO 3在该合成中获得了最佳的收率。提出了一种反应机理，即恶唑烷酮经由双环[2.2.1]中间体从恶嗪酮酮中间体获得。本反应可广泛用于方便地合成有用的N-取代的恶唑烷酮和手性恶唑烷酮。