4-(methylsulfonyl)-2-nitro-1-vinylbenzene | 1240287-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(methylsulfonyl)-2-nitro-1-vinylbenzene
• 英文别名: 1-ethenyl-4-methylsulfonyl-2-nitrobenzene
• CAS: 1240287-77-7
• 化学式: C₉H₉NO₄S
• 分子量: 227.241
• InChiKey: CUXYQERTCGCTFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(methylsulfonyl)-2-nitro-1-vinylbenzene 在 (S)-2-(((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)二苯基甲基)吡咯烷 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-2-(4-(methylsulfonyl)-2-nitrophenethyl)hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  醛对4-乙烯基吡啶和缺电子乙烯基芳烃的有机催化对映选择性直接加成及其合成应用

  摘要：

  我们描述了一种将简单醛不对称直接加成到 4-乙烯基吡啶的协同催化策略。通过 Brønsted 酸 CF3SO3H (TfOH) 独立激活弱亲电 4-乙烯基吡啶和手性二苯基脯氨醇叔丁基二甲基甲硅烷基 (TBDMS) 醚催化形成亲核烯胺，以协同方式形成以前无法实现的高度对映选择性加成过程第一次实现。值得注意的是，加成过程的强大之处在于其在生产具有合成价值的手性吡啶方面的高效率。(1) 该过程的 H NMR 研究表明，由手性胺催化剂和醛原位形成的亲核烯胺作为由 4-乙烯基吡啶生成的高活性亲电子试剂直接加到三聚 4-乙烯基吡啶鎓衍生物种中。 TfOH 的存在。此外，受吡啶和硝基苯类似电子性质的启发，我们实现了前所未有的手性二苯基脯氨醇 TBDMS 醚促进的、高度对映选择性的醛直接加成到 2-硝基苯乙烯，而无需使用 TfOH 作为助催化剂。在这种方法中，在 2-硝基苯乙烯上引入强吸电子基团，如 NO2、CF3、SO2Me

  DOI：

  10.1021/ja511143b
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲基磺酰硝基苯 、 乙烯基硼酸频哪醇酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到4-(methylsulfonyl)-2-nitro-1-vinylbenzene
  参考文献：
  名称：

  醛对4-乙烯基吡啶和缺电子乙烯基芳烃的有机催化对映选择性直接加成及其合成应用

  摘要：

  我们描述了一种将简单醛不对称直接加成到 4-乙烯基吡啶的协同催化策略。通过 Brønsted 酸 CF3SO3H (TfOH) 独立激活弱亲电 4-乙烯基吡啶和手性二苯基脯氨醇叔丁基二甲基甲硅烷基 (TBDMS) 醚催化形成亲核烯胺，以协同方式形成以前无法实现的高度对映选择性加成过程第一次实现。值得注意的是，加成过程的强大之处在于其在生产具有合成价值的手性吡啶方面的高效率。(1) 该过程的 H NMR 研究表明，由手性胺催化剂和醛原位形成的亲核烯胺作为由 4-乙烯基吡啶生成的高活性亲电子试剂直接加到三聚 4-乙烯基吡啶鎓衍生物种中。 TfOH 的存在。此外，受吡啶和硝基苯类似电子性质的启发，我们实现了前所未有的手性二苯基脯氨醇 TBDMS 醚促进的、高度对映选择性的醛直接加成到 2-硝基苯乙烯，而无需使用 TfOH 作为助催化剂。在这种方法中，在 2-硝基苯乙烯上引入强吸电子基团，如 NO2、CF3、SO2Me

  DOI：

  10.1021/ja511143b

文献信息

• [EN] PHENOXY ACETIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE PHÉNOXYACÉTIQUE
  申请人：MERCK SERONO SA

  公开号：WO2010092043A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  The present invention provides phenoxyacetic acid derivatives of Formula (I) for the treatment of CRTH2 related disorders and disease selected from asthma, atopic dermatitis and inflammatory dermatoses.

  本发明提供了用于治疗与CRTH2相关的疾病和疾病（包括哮喘、特应性皮炎和炎症性皮肤病）的Formula（I）的苯氧乙酸衍生物。
• Construction of an all-carbon quaternary stereocenter by organocatalytic enantioselective α-functionalization of α-substituted β-ketocarbonyls with electron deficient vinylarenes
  作者：Shizhou Liu、Mengchao Tong、Yang Yu、Hexin Xie、Hao Li、Wei Wang

  DOI：10.1039/c5cc03562g

  日期：——

  An all-carbon quaternary stereocenter is efficiently constructed by a chiral amine catalyzed enantioselective α-functionalization of α-substituted β-ketocarbonyls with electro-deficient vinylarenes.

  通过手性胺催化的选择性α-官能化方法，有效地构建了全碳季碳立体中心，该方法使用了α-取代的β-酮羰基化合物和电亏电子的乙烯芳烃。
• PHENOXY ACETIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Crosignani Stefano

  公开号：US20110288066A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  The present invention provides phenoxyacetic acid derivatives of Formula (I) for the treatment of CRTH2 related disorders and disease selected from asthma, atopic dermatitis and inflammatory dermatoses.

  本发明提供了公式(I)的苯氧乙酸衍生物，用于治疗与CRTH2相关的疾病和疾病，包括哮喘，特应性皮炎和炎症性皮肤病。
• Phenoxy acetic acid derivatives
  申请人：Merck Serono SA

  公开号：US08273769B2

  公开（公告）日：2012-09-25

  The present invention provides phenoxyacetic acid derivatives of Formula (I) for the treatment of CRTH2 related disorders and disease selected from asthma, atopic dermatitis and inflammatory dermatoses.

  本发明提供了式（I）的苯氧乙酸衍生物，用于治疗与CRTH2相关的疾病和疾病，包括哮喘、特应性皮炎和炎症性皮肤病。
• US8273769B2
  申请人：——

  公开号：US8273769B2

  公开（公告）日：2012-09-25