5-Nitro-2-(1-perhydroazepinyl)-benzolsulfonamid | 127781-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Nitro-2-(1-perhydroazepinyl)-benzolsulfonamid
• 英文别名: 2-(Azepan-1-yl)-5-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 127781-63-9
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₄S
• 分子量: 299.351
• InChiKey: IJUILLWNDLIIPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Nitro-2-(1-perhydroazepinyl)-benzolsulfonamid 在 edetate disodium 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 9-Nitro-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-azepino<2,1-c><1,2,4>benzothiadiazin-7,7-dioxid
  参考文献：
  名称：

  分子内亚胺鎓磺酰脲反应

  摘要：

  当用乙二胺四乙酸钠脱水时，2-氨基-5-硝基苯磺酰脲 10-12 通过磺酰胺 4-6 的中间阶段得到磺酰脒7-9，同时失去氨基甲酰含量。- 在相应的哌可林衍生物 18 的情况下，通过脱氨基甲酰化和开环氧化产生氨基酮 16。

  DOI：

  10.1002/ardp.19913240512
• 作为产物：
  描述：

  环己亚胺 、 2-氯-5-硝基苯磺酰胺 反应 3.0h， 以75%的产率得到5-Nitro-2-(1-perhydroazepinyl)-benzolsulfonamid
  参考文献：
  名称：

  胺氧化中磺酰胺功能的邻基效应

  摘要：

  2-氨基-5-硝基苯磺酰胺与乙二胺四乙酸钠脱氢：环胺组分 (1-4) 通过磺酰胺 12-15 的中间阶段，磺酰脒8-11，与二乙胺衍生物 7 脱烷基化仲胺 21 和下面的哌啶 5 氨基酮 19 的开环。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230113

文献信息

• 3,4-Substituierte Hydro-1,2,4-benzothiadiazin-1,1-dioxide
  作者：Hans Möhrle、Hans Niefenthaler、Jutta Schinke

  DOI：10.1002/ardp.19903231106

  日期：——

  2‐Amino‐5‐nitrobenzolsulfonamide 1–4 werden zu entspr. Diaminen 12–15 reduziert und anschließend durch Diazotierung und Hypophosphit‐Behandlung in 5‐unsubstituierte Derivate 16–19 überführt. ‐ Hg(II)‐EDTA‐Dehydrierung von 16–18 liefert tricyclische Benzothiadiazine 22–24, die der Pipecoline 15/19 die Sulfonylaminale 20/21.

  2-氨基-5-硝基苯磺酰胺1-4被还原为相应的二胺12-15，然后通过重氮化和次磷酸盐处理转化为5-未取代的衍生物16-19。- 16-18 的 Hg (II) EDTA 脱氢产生三环苯并噻二嗪 22-24，管道碱 15/19 和磺酰胺类 20/21。
• MOHRE, HANS;NIEFENTHALER, HANS, ARCH. PHARM., 324,(1991) N, C. 317-320
  作者：MOHRE, HANS、NIEFENTHALER, HANS

  DOI：——

  日期：——
• Nachbargruppeneffekte der Sulfonamidfunktion bei Aminoxidationen
  作者：Hans Möhrle、Hans Niefenthaler

  DOI：10.1002/ardp.19903230113

  日期：——

  2‐Amino‐5‐nitrobenzolsulfonamide ergeben bei der Dehydrierung mit Natriumquecksilberedetat: bei cyclischem Aminanteil (1‐4) über die Zwischenstufe der Sulfonylaminale 12‐15 die Sulfonylamidine 8‐11, beim Diethylaminderivat 7 unter Entalkylierung das sekundäre Amin 21 und beim Pipecolin 5 unter Ringöffnung das Aminoketon 19.

  2-氨基-5-硝基苯磺酰胺与乙二胺四乙酸钠脱氢：环胺组分 (1-4) 通过磺酰胺 12-15 的中间阶段，磺酰脒8-11，与二乙胺衍生物 7 脱烷基化仲胺 21 和下面的哌啶 5 氨基酮 19 的开环。
• Intramolekulare Iminium-Sulfonylharnstoff-Reaktionen
  作者：Hans Möhrle、Hans Niefenthaler

  DOI：10.1002/ardp.19913240512

  日期：——

  2‐Amino‐5‐nitrobenzosulfonylharnstoffe 10—12 geben bei der Dehydrierung mit Natriumquecksilberedetat unter Verlust des Carbamoyl‐Anteils über die Zwischenstufe der Sulfonylaminale 4—6 die Sulfonylamidine 7—9. ‐ Beim entspr. Pipecolin‐Derivat 18 führt die Oxidation unter Entcarbamoylierung und Ringöffnung zum Aminoketon 16.

  当用乙二胺四乙酸钠脱水时，2-氨基-5-硝基苯磺酰脲 10-12 通过磺酰胺 4-6 的中间阶段得到磺酰脒7-9，同时失去氨基甲酰含量。- 在相应的哌可林衍生物 18 的情况下，通过脱氨基甲酰化和开环氧化产生氨基酮 16。