(6E,10E,12E)(2R,3S,4R,5R,9R)-9-(tert-butyldimethyl-silanyloxy)-1-(3,4-dimethoxy-benzyloxy)-13-iodo-5-methoxy-2,4,7-trimethyl-3-triethylsilanyloxy-trideca-6,10,12-triene | 627101-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6E,10E,12E)(2R,3S,4R,5R,9R)-9-(tert-butyldimethyl-silanyloxy)-1-(3,4-dimethoxy-benzyloxy)-13-iodo-5-methoxy-2,4,7-trimethyl-3-triethylsilanyloxy-trideca-6,10,12-triene
• 英文别名: tert-butyl-[(1E,3E,5R,7E,9R,10R,11R,12R)-13-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxy]-1-iodo-9-methoxy-7,10,12-trimethyl-11-triethylsilyloxytrideca-1,3,7-trien-5-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 627101-49-9
• 化学式: C₃₈H₆₇IO₆Si₂
• 分子量: 803.022
• InChiKey: DWFJUYQHBCVAKN-SKGUVTQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.13
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6E,10E,12E)(2R,3S,4R,5R,9R)-9-(tert-butyldimethyl-silanyloxy)-1-(3,4-dimethoxy-benzyloxy)-13-iodo-5-methoxy-2,4,7-trimethyl-3-triethylsilanyloxy-trideca-6,10,12-triene 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以67%的产率得到(6E,10E,12E)(2R,3S,4R,5R,9R)-9-(tert-butyldimethyl-silanyloxy)-13-iodo-5-methoxy-2,4,7-trimethyl-3-triethylsilanyloxy-trideca-6,10,12-trienol
  参考文献：
  名称：

  （-）-callipeltoside A的立体控制的全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]已经通过23个步骤（高度为4.8％）实现了高度立体控制的细胞毒性大环内酯（-）-卡利普利糖苷A的总合成。显着特征包括安装C13立体中心和（E）-三取代烯烃的新型不对称乙烯基醇醛醇反应，抗选择性醇醛醇加成，Sonogashira偶联以及最后的Schmidt型糖基化以连接糖单元。

  DOI：

  10.1021/ol0357853
• 作为产物：
  描述：

  propionic acid (1R,5R)-5-(tert-butyldimethyl-silanyloxy)-1-[(1S,2R,3S)-4-(3,4-dimethoxy-benzyloxy)-1,3-dimethyl-2-hydroxy-butyl]-(2E,6E,8E)-9-iodo-3-methyl-nona-2,6,8-trienyl ester 在 Proton Sponge 、 lutidine 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (6E,10E,12E)(2R,3S,4R,5R,9R)-9-(tert-butyldimethyl-silanyloxy)-1-(3,4-dimethoxy-benzyloxy)-13-iodo-5-methoxy-2,4,7-trimethyl-3-triethylsilanyloxy-trideca-6,10,12-triene
  参考文献：
  名称：

  （-）-callipeltoside A的立体控制的全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]已经通过23个步骤（高度为4.8％）实现了高度立体控制的细胞毒性大环内酯（-）-卡利普利糖苷A的总合成。显着特征包括安装C13立体中心和（E）-三取代烯烃的新型不对称乙烯基醇醛醇反应，抗选择性醇醛醇加成，Sonogashira偶联以及最后的Schmidt型糖基化以连接糖单元。

  DOI：

  10.1021/ol0357853