(+)-(S)-1-phenyl-2-(p-tolylsulfinyl)-2-propen-1-one | 107647-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(S)-1-phenyl-2-(p-tolylsulfinyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: 2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 107647-82-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂S
• 分子量: 270.352
• InChiKey: JXGXPPRIRUJLAH-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 、 (+)-(S)-1-phenyl-2-(p-tolylsulfinyl)-2-propen-1-one 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Hiroi Kunio, Arinaga Yoshihisa, Chem. and Pharm. Bull, 42 (1994) N 4, S 985- 987

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-Dimethylamino-1-phenyl-2-((R)-toluene-4-sulfinyl)-propan-1-ol 在 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 碘甲烷 作用下， 反应 4.17h， 生成 (+)-(S)-1-phenyl-2-(p-tolylsulfinyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Acces aux (R)S acyl-1 vinyl -tolylsulfoxydes a partir du (R)S dimethylamino-2 -tolylsulfinyl-1 ethane. Leurs reactivites en tant que dienophile.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84595-5

文献信息

• Stereocontrolled Asymmetric Synthesis of Optically Active Acylcyclopropane Derivatives by Michael Additions of Bromomalonate to Chiral .ALPHA.-Acylvinylic Sulfoxides.
  作者：Kunio HIROI、Yoshihisa ARINAGA

  DOI：10.1248/cpb.42.985

  日期：——

  Michael addition of bromomalonate carbanions to chiral α-acylvinylic sulfoxides and the subsequent intramoleculer alkylation yielded optically active acylcyclopropane derivatives with high enantiomeric excess. Stereochemistry of the product was determined by chemical correlation to a compound of known absolute configuration. The mechanism for the asymmetric induction is deduced on the basis of the stereochemical results obtained.

  溴丙二酸根阴离子与手性α-酰基烯烃磺氧化物的迈克尔加成及随后发生的分子内烷基化反应，生成了具有高对映体过量的光学活性酰基环丙烷衍生物。产物的立体化学通过与已知绝对构型化合物的化学关联进行确定。根据获得的立体化学结果，推测出了不对称诱导的机制。
• A Facile One-Pot Synthesis of 1-Acyl and 1-α-Hydroxyalkylvinyl<i>p</i>-Tolyl (<i>S</i>)-Sulfoxides
  作者：Christian Alexandre、Omar Belkadi、Christian Maignan

  DOI：10.1055/s-1992-26161

  日期：——

  A novel chiral intermediate, 2-ethoxyethyl p-tolyl sulfoxide (4), permits access in one step to optically active α-methylene-β-oxo sulfoxides, which are very useful dienophiles.

  一种新型手性中间体，2-乙氧基乙基对甲苯基亚磺氧化物（4），能在一步中获得光学活性的α-亚甲基-β-氧杂磺酮，这些化合物是非常有用的二烯亲和体。