(S)-1-(isoquinoline-1-carbonyl)-2-piperidinecarboxylic acid | 474011-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-(isoquinoline-1-carbonyl)-2-piperidinecarboxylic acid
• 英文别名: (2S)-1-(isoquinoline-1-carbonyl)piperidine-2-carboxylic acid
• CAS: 474011-67-1
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃
• 分子量: 284.315
• InChiKey: QOMWRHWOJXNVJA-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(isoquinoline-1-carbonyl)-2-piperidinecarboxylic acid 、 3-amino-4-hydroxy-5-fluoropentanoic acid,tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 为溶剂， 生成 5-Fluoro-4-oxo-3-[1-(isoquinoline-1-carbonyl)-2-piperidinecarboxamido]-pentanoic Acid, Trifluoroacetic Acid Salt
  参考文献：
  名称：

  Caspase inhibitors and uses thereof

  摘要：

  本发明涉及一种新型的化合物类别，其化学式为I，可作为caspase和TNF-alpha的抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物。本发明的化合物和药物组合物特别适用于抑制caspase和TNF-alpha的活性，因此可以作为对抗caspase、白细胞介素-1（“IL-1”）、凋亡、干扰素-γ诱导因子（IGIF）、干扰素-γ（“IFN-γ”）或TNF-alpha介导的疾病的药物，包括炎症性疾病、自身免疫性疾病、破坏性骨疾病、增生性疾病、感染性疾病和退行性疾病。本发明还涉及制备这些化合物的方法。本发明还涉及使用这些化合物和组合物来抑制caspase和TNF-alpha的活性，降低IGIF和IFN-γ的产生以及治疗caspase、白细胞介素-1、凋亡和干扰素-γ和TNF-alpha介导的疾病的方法。

  公开号：

  US20030096737A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(isoquinoline-1-carbonyl)-2-piperidinecarboxylic acid methyl ester 在 盐酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (S)-1-(isoquinoline-1-carbonyl)-2-piperidinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Caspase inhibitors and uses thereof

  摘要：

  本发明涉及一种新型的化合物类别，其化学式为I，可作为caspase和TNF-alpha的抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物。本发明的化合物和药物组合物特别适用于抑制caspase和TNF-alpha的活性，因此可以作为对抗caspase、白细胞介素-1（“IL-1”）、凋亡、干扰素-γ诱导因子（IGIF）、干扰素-γ（“IFN-γ”）或TNF-alpha介导的疾病的药物，包括炎症性疾病、自身免疫性疾病、破坏性骨疾病、增生性疾病、感染性疾病和退行性疾病。本发明还涉及制备这些化合物的方法。本发明还涉及使用这些化合物和组合物来抑制caspase和TNF-alpha的活性，降低IGIF和IFN-γ的产生以及治疗caspase、白细胞介素-1、凋亡和干扰素-γ和TNF-alpha介导的疾病的方法。

  公开号：

  US20030096737A1

文献信息

• HETEROCYCLYLDICARBAMIDES AS CASPASE INHIBITORS
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP1381602A1

  公开（公告）日：2004-01-21
• US7807659B2
  申请人：——

  公开号：US7807659B2

  公开（公告）日：2010-10-05
• [EN] HETEROCYCLYLDICARBAMIDES AS CASPASE INHIBITORS<br/>[FR] HETEROCYCLYL-DICARBAMIDES EN TANT QU'INHIBITEURS DE CASPASE
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2002085899A1

  公开（公告）日：2002-10-31

  The present invention relates to novel classes of compounds of formula (I) which are caspase and TNF-alpha inhibitors. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds. The compounds and pharmaceutical compositions of this invention are particularly well suited for inhibiting caspase and TNF-alpha activity and consequently, can be advantageously used as agents against caspase-, interleukin-1- ('IL-1'), apoptosis-, interferon-η inducing factor- (IGIF), interferon-η- ('IFN-η'), or TNF-alpha mediated diseases, including inflammatory diseases, autoimmune diseases, destructive bone disorders, proliferative disorders, infectious diseases, and degenerative diseases. This invention also relates to processes for preparing the compounds of this invention. This invention also relates to methods for inhibiting caspase and TNF-alpha activity and decreasing IGIF production and IFN-η production and methods for treating caspase-, interleukin-1, apoptosis-, and interferon-η-, and TNF-alpha mediated diseases using the compounds and compositions of this invention.
• Caspase inhibitors and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20030096737A1

  公开（公告）日：2003-05-22

  The present invention relates to novel classes of compounds of formula I which are caspase and TNF-alpha inhibitors. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds. The compounds and pharmaceutical compositions of this invention are particularly well suited for inhibiting caspase and TNF-alpha activity and consequently, can be advantageously used as agents against caspase-, interleukin-1-(“IL-1”), apoptosis-, interferon-&ggr; inducing factor- (IGIF), interferon-&ggr;- (“IFN-&ggr;”), or TNF-alpha mediated diseases, including inflammatory diseases, autoimmune diseases, destructive bone disorders, proliferative disorders, infectious diseases, and degenerative diseases. This invention also relates to processes for preparing the compounds of this invention. This invention also relates to methods for inhibiting caspase and TNF-alpha activity and decreasing IGIF production and IFN-&ggr; production and methods for treating caspase-, interleukin-1, apoptosis-, and interferon-&ggr;-, and TNF-alpha mediated diseases using the compounds and compositions of this invention.

  本发明涉及一种新型的化合物类别，其化学式为I，可作为caspase和TNF-alpha的抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物。本发明的化合物和药物组合物特别适用于抑制caspase和TNF-alpha的活性，因此可以作为对抗caspase、白细胞介素-1（“IL-1”）、凋亡、干扰素-γ诱导因子（IGIF）、干扰素-γ（“IFN-γ”）或TNF-alpha介导的疾病的药物，包括炎症性疾病、自身免疫性疾病、破坏性骨疾病、增生性疾病、感染性疾病和退行性疾病。本发明还涉及制备这些化合物的方法。本发明还涉及使用这些化合物和组合物来抑制caspase和TNF-alpha的活性，降低IGIF和IFN-γ的产生以及治疗caspase、白细胞介素-1、凋亡和干扰素-γ和TNF-alpha介导的疾病的方法。