methyl 3α,7α-diacetyloxy-12-(hydroxyimino)-5β-cholan-24-oate | 21066-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3α,7α-diacetyloxy-12-(hydroxyimino)-5β-cholan-24-oate
• 英文别名: methyl 3α,7α-diacetoxy-12-oximino-5β-cholan-24-oate；Methyl 3alpha,7alpha-diacetyloxy-12-hydroxyimino-5beta-cholanate；methyl (4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,7-diacetyloxy-12-hydroxyimino-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 21066-27-3
• 化学式: C₂₉H₄₅NO₇
• 分子量: 519.679
• InChiKey: TTZSPMGUTFARRI-ZNYVGMLLSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-96 °C(Solvent: Methanol)
• 沸点：
  585.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3α,7α-diacetyloxy-12-(hydroxyimino)-5β-cholan-24-oate 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3α,7α-dihydroxy-13-aza-12-oxo-C-homo-5β-cholanoic acid
  参考文献：
  名称：

  作为潜在的唾液酸转移酶抑制剂的B和C环修饰的lithocholic酸类似物的合成。

  摘要：

  为了鉴定对抑制唾液酸转移酶（ST）至关重要的石胆酸（LCA）的结构特征，设计并合成了具有骨架修饰的新型类似物（7-9、16-18和20）。对3α-乙酰氧基-7-羟基胆酸甲酯（1），3α-乙酰氧基-12-羟基胆酸甲酯（2）和3α，7α-二乙酰氧基-12-羟基胆酸甲酯（3）进行Baeyer-Villiger氧化提供高内酯（7-9）或相应的肟的贝克曼重排，得到高内酰胺（16-18）。两种反应均在区域和立体选择性上进行。有效地合成了石胆酸（20）的B环同系物。在这些化合物中，发现7、9和16具有显着活性，对α-2,6-（N）-ST的选择性IC50值为3μM，比Lith-O-Asp低5倍。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2016.04.013
• 作为产物：
  描述：

  3alpha,7alpha-二乙酰氧基-12-氧代-5beta-胆烷-24-酸甲酯 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以97%的产率得到methyl 3α,7α-diacetyloxy-12-(hydroxyimino)-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  胆汁酸脯氨酸衍生物的合成及其在不对称直接羟醛反应中作为有机催化剂的评价

  摘要：

  通过将l-脯氨酸或d-脯氨酸与胆酸和脱氧胆酸的氨基衍生物连接，获得了一个新的胆汁酸衍生的有机催化剂家族，这些衍生物用于促进丙酮和4-硝基苯甲醛之间的不对称直接羟醛反应。有机催化体系的活性和对映选择性不仅取决于胆甾醇骨架上脯氨酸部分的位置及其绝对构型，还取决于甾体骨架上游离羟基的存在。最好的有机催化体系是在12位上带有d-脯氨酰胺部分，在3和7位带有游离羟基的胆酸衍生物，即使仅使用2％的催化剂负载量和ee高达80％。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.05.023