1-(2-氯吡啶-4-基)环丙烷-1-羧酸 | 1060811-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-(2-氯吡啶-4-基)环丙烷-1-羧酸
• 英文名称: 1-(2-chloropyridin-4-yl)cyclopropane-1-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(2-Chloropyridin-4-YL)cyclopropanecarboxylic acid
• CAS: 1060811-78-0
• 化学式: C₉H₈ClNO₂
• mdl: MFCD13188888
• 分子量: 197.621
• InChiKey: IHNOGJMTHCZPOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氯吡啶-4-基)环丙烷-1-羧酸 在 盐酸 、 硫酸 、 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 丙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-[2-(甲磺酰基)吡啶-4-基]环丙基-1-胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  利用连续流动的Curtius重排技术开发CCR1拮抗剂的简洁，可扩展的合成方法

  摘要：

  使用连续流技术描述了发育，CCR1拮抗剂的收敛，稳健和简洁的合成方法。在第一种方法中，遵循快速的SNAr序列导入环丙烷的方法，首先...

  DOI：

  10.1039/c6gc03123d
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-氟吡啶 在 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(2-氯吡啶-4-基)环丙烷-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  通过（杂）脂肪族腈的 α-芳基化多克合成 α-和 γ-（（杂）环）烷基吡啶

  摘要：

  (环)烷基吡啶：描述了用 2- 和 4- 氟吡啶衍生物对腈和酯阴离子进行S N Ar 芳基化的系统研究。结合水解和脱羧，该方法为多克合成在 α 或 γ 位上用烷基、环烷基和饱和杂环取代基修饰的官能化吡啶提供了一种有效的方法，这些取代基是药物化学的重要组成部分。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300538

文献信息

• General and Scalable Approach to Trifluoromethyl-Substituted Cyclopropanes
  作者：Volodymyr Ahunovych、Anton A. Klipkov、Maksym Bugera、Karen Tarasenko、Serhii Trofymchuk、Oleh Stanko、Andrii Boretskyi、Mykola Zheludenko、Iryna V. Sadkova、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00123

  日期：2023.3.17

  CF3-cyclopropanes with aliphatic, aromatic, and even heteroaromatic substituents were prepared on a multigram scale by deoxyfluorination of cyclopropane carboxylic acids or their salts with sulfur tetrafluoride. For labile α-pyridine acetic acids, only the use of their potassium salts allowed to obtain the needed products. Derivatization of CF3-cyclopropanes into building blocks ready for direct use

  通过环丙烷羧酸或其盐与四氟化硫的脱氧氟化，以多克规模制备了具有脂肪族、芳香族甚至杂芳族取代基的CF 3 -环丙烷。对于不稳定的α-吡啶乙酸，只有使用它们的钾盐才能获得所需的产品。将 CF 3 -环丙烷衍生为可直接用于药物化学的结构单元。