2-羟基-5-甲基烟酸 | 38076-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-羟基-5-甲基烟酸
• 英文名称: 3-carboxy-2-hydroxy-5-methyl pyridine
• 英文别名: 2-Hydroxy-5-methyl-3-pyridincarboxylsaeure；5-Methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxylic acid；5-methyl-2-oxo-1H-pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 38076-77-6
• 化学式: C₇H₇NO₃
• 分子量: 153.137
• InChiKey: XPFTYBICSCXZSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  275-276 °C
• 沸点：
  411.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-氨基喹啉 、 2-羟基-5-甲基烟酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以83%的产率得到2-hydroxy-5-methyl-N-(quinolin-8-yl)nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of quinoline amide derivatives as novel VEGFR-2 inhibitors

  摘要：

  Vascular endothelial growth factor receptor-2 (VEGFR-2) plays a crucial role in the process of cancer angiogenesis. A series of quinoline amide derivatives were prepared and found to be good inhibitors of VEGFR-2. The inhibitory activities were investigated against VEGFR-2 kinase and human umbilical vein endothelial cells (HUVEC) in vitro. Compound 6 (5-chloro-2-hydroxy-N-(quinolin-8-yl)benzamide) exhibited the most potent inhibitory activity (IC(50) = 3.8 and 5.5 nM for VEGFR-2 kinase and HUVEC, respectively). Docking simulation supported the initial pharmacophoric hypothesis and suggested a common mode of interaction at the ATP-binding site of VEGFR-2, which demonstrates that compound 6 is a potential agent for cancer therapy deserving further researching. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.09.014
• 作为产物：
  描述：

  (5-甲基-吡啶-2-基)甲醇 、 二氧化碳 在 potassium carbonate 作用下， 220.0 ℃ 、5.78 MPa 条件下， 生成 2-羟基-5-甲基烟酸
  参考文献：
  名称：

  在2-羟基-5-甲基吡啶-3-羧酸中的分子内和分子间相互作用的结构，振动光谱和DFT表征–八元HB环的正常模式

  摘要：

  傅里叶变换红外光谱和拉曼光谱，XRD研究和DFT量子化学计算已用于表征2-羟基-5-甲基吡啶-3-羧酸的结构和振动性质。在该化合物的晶胞中，与转化中心相关的两个分子通过O H⋯N氢键相互作用。双氢桥体系平行于（1 0 2）晶面，形成吡啶衍生物的八元排列特征。六元环是通过分子内O形成的第二特征单元H⋯O氢键。单体和二聚体的几何结构优化已使用Gaussian03程序包进行。所有计算均以XRD数据作为输入参数，以B3LYP / 6-31G（d，p）为基础进行。已经根据在晶胞中形成的氢键讨论了分子与晶体结构之间的关系。关于二聚体的振动，已经讨论了由五个通过氢键耦合的环构成的系统内部的共振。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2013.09.130

文献信息

• [EN] PYRIDYLOXYMETHYL AND BENZISOXAZOLE AZABICYCLIC DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES AZABICYCLIQUES DE PYRIDYLOXYMETHYL ET DE BENZISOXAZOLE
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2004081007A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  An aminomethylpyridyloxymethyl/benzisoxazole substituted azabicyclic compound according to formula (I) a pharmaceutical composition comprising same, and a method of treating one or more CNS or other disorders, including concurrent treatment of disorders such as chizophrenia and depression. Or the (R) or (S) enantiomer thereof, or the cis or trans isomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or prodrug thereof, or of any of the foregoing, wherein m is 0 or 1, Z is wherein R7 is hydrogen or (C1-C3)alkoxy; R8 is hydrogen, hydroxy, or (C1-C3)alkoxy; and R9 is (C1-C3)alkoxy; X is oxygen or NR, wherein R is hydrogen or (C1-C6)alkyl; Y is methylene, wherein n is 0, 1 or 2; or oxygen, nitrogen or sulfur, wherein n is 2, 3 or 4; R1 and R2 are each independently hydrogen, halogen, or a (C1-C6)alkyl, (C1-C6)alkoxy or a (C1-C6)alkoxy(C1-C6)alkyl group, any one of which groups may be unsbustituted or substituted with one or more halogens.

  根据公式（I），一种含有氨甲基吡啶氧甲基/苯并异噁唑取代的氮杂环化合物，包括相同的药物组合物，以及治疗一种或多种中枢神经系统或其他疾病的方法，包括同时治疗精神分裂症和抑郁症等疾病。或其（R）或（S）对映体，或其顺式或反式异构体，或其药用可接受的盐、溶剂化合物或前药，或前述任何一种，其中m为0或1，Z为其中R7为氢或（C1-C3）烷氧基；R8为氢、羟基或（C1-C3）烷氧基；R9为（C1-C3）烷氧基；X为氧或NR，其中R为氢或（C1-C6）烷基；Y为亚甲基，其中n为0、1或2；或氧、氮或硫，其中n为2、3或4；R1和R2各自独立地为氢、卤素或（C1-C6）烷基，（C1-C6）烷氧基或（C1-C6）烷氧基（C1-C6）烷基基团，其中任何一个基团可以未被取代或被一个或多个卤素取代。
• Pyridyloxymethyl and benzisoxazole azabicyclic derivatives
  申请人：Bright Michael Gene

  公开号：US20050026922A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  An aminomethylpyridyloxymethyl/benzisoxazole substituted azabicyclic compound, a pharmaceutical composition comprising same, and a method of treating one or more CNS or other disorders, including concurrent treatment of disorders such as schizophrenia and depression.

  一种氨甲基吡啶氧甲基/苯并异噁唑取代的氮杂双环化合物，以及包含该化合物的制药组合物，以及治疗一个或多个中枢神经系统或其他疾病的方法，包括同时治疗精神分裂症和抑郁症等疾病。
• WEGLINSKI, Z.;TALIK, T., PR. NAUK. AE WROCLAWIU, 1982, N 191, 143-149
  作者：WEGLINSKI, Z.、TALIK, T.

  DOI：——

  日期：——
• WEGLINSKI Z.; TALIK T., ROCZ. CHEM. <ROCH-AC>, 1977, 51, NO 12, 2401-2409
  作者：WEGLINSKI Z.、 TALIK T.

  DOI：——

  日期：——
• PYRIDYLOXYMETHYL AND BENZISOXAZOLE AZABICYCLIC DERIVATIVES
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1608648A1

  公开（公告）日：2005-12-28