Methyl 3-[hydroxy[2-phenyl-1-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]ethyl]phosphinyl]-2-(phenylmethyl)propanoate | 142178-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 3-[hydroxy[2-phenyl-1-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]ethyl]phosphinyl]-2-(phenylmethyl)propanoate
• 英文别名: Methyl 3-[hydroxy[2-phenyl-1-[[(phenylmethoxy)carbonyl)amino]ethyl]phosphinyl]-2-(phenylmethyl)propanoate；(2-benzyl-3-methoxy-3-oxopropyl)-[2-phenyl-1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]phosphinic acid
• CAS: 142178-56-1
• 化学式: C₂₇H₃₀NO₆P
• 分子量: 495.512
• InChiKey: OLSMBBNTHFVISM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-[hydroxy[2-phenyl-1-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]ethyl]phosphinyl]-2-(phenylmethyl)propanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到3-[羟基[2-苯基-1-[[(苯基甲氧基)羰基]氨基]乙基]氧膦基]-2-(苯基甲基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  (&agr;-aminophosphino) peptide derivatives, method for making same and therapeutic applications thereof

  摘要：

  该发明涉及从(&agr;-氨基膦)肽衍生的化合物，其一般式为(I)，其中R1和R2分别表示氢原子或与相邻氮原子形成亚胺；R3表示烷基、烯基、苯基、苄基，所有这些基团均可被取代或不取代，氢原子、环烷基、环烷基甲基基团或最后，被杂环、芳香或饱和基团取代的甲基基团；R4表示苯基、苄基，这些基团可被取代或不取代，氢原子、烷基、烯基或环烷基；R5表示烷基、烯基、苯基、苄基，所有这些基团均可被取代或不取代，氢原子、环烷基、环烷基甲基基团或最后，被杂环、芳香或饱和基团取代的甲基基团；R6、R7和R8可以特别表示氢原子、烷基、苯基取代或不取代... n等于0或1，以对映异构体、非对映异构体或混合物的形式存在，它们的盐、制备方法和治疗应用。

  公开号：

  US06518260B1
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基丙烯酸甲酯 、 [2-phenyl-1-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]ethyl]phosphinic acid 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 作用下， 以67%的产率得到Methyl 3-[hydroxy[2-phenyl-1-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]ethyl]phosphinyl]-2-(phenylmethyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  (&agr;-aminophosphino) peptide derivatives, method for making same and therapeutic applications thereof

  摘要：

  该发明涉及从(&agr;-氨基膦)肽衍生的化合物，其一般式为(I)，其中R1和R2分别表示氢原子或与相邻氮原子形成亚胺；R3表示烷基、烯基、苯基、苄基，所有这些基团均可被取代或不取代，氢原子、环烷基、环烷基甲基基团或最后，被杂环、芳香或饱和基团取代的甲基基团；R4表示苯基、苄基，这些基团可被取代或不取代，氢原子、烷基、烯基或环烷基；R5表示烷基、烯基、苯基、苄基，所有这些基团均可被取代或不取代，氢原子、环烷基、环烷基甲基基团或最后，被杂环、芳香或饱和基团取代的甲基基团；R6、R7和R8可以特别表示氢原子、烷基、苯基取代或不取代... n等于0或1，以对映异构体、非对映异构体或混合物的形式存在，它们的盐、制备方法和治疗应用。

  公开号：

  US06518260B1

文献信息

• Design of the first highly potent and selective aminopeptidase N (EC 3.4.11.2) inhibitor
  作者：Huixiong Chen、Bernard P. Roques、Marie-Claude Fournié-Zaluski

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00219-x

  日期：1999.6

  A series of phosphinic compounds mimicking the transition state of substrates hydrolysed by aminopeptidase N (EC 3.4.11.2) were synthesized. These new compounds have potent inhibitory activities with Ki values in the nanomolar range. These derivatives behave as the most potent APN inhibitors designed to date.
• US6518260B1
  申请人：——

  公开号：US6518260B1

  公开（公告）日：2003-02-11