benzyl (2-phenylbut-3-yn-2-yl) carbonate | 1366543-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2-phenylbut-3-yn-2-yl) carbonate
• CAS: 1366543-04-5
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: VUILVDKXGXDTJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2-phenylbut-3-yn-2-yl) carbonate 在 氯化铂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到benzyl (1-methyl-1H-inden-2-yl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  Regiodivergent Synthesis of Functionalized Indene Derivatives via Pt-Catalyzed Rautenstrauch Reaction of Propargyl Carbonates

  摘要：

  A regiodivergent synthesis of functionalized indene derivatives from a Pt-catalyzed Rautenstrauch reaction of propargyl carbonate is described. A one-pot Rautenstrauch/Tsuji-Trost reaction delivering 2-indanones was realized efficiently using this methodology.

  DOI：

  10.1021/ol300158d
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-3-丁炔-2-醇 、 氯甲酸苄酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到benzyl (2-phenylbut-3-yn-2-yl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  Regiodivergent Synthesis of Functionalized Indene Derivatives via Pt-Catalyzed Rautenstrauch Reaction of Propargyl Carbonates

  摘要：

  A regiodivergent synthesis of functionalized indene derivatives from a Pt-catalyzed Rautenstrauch reaction of propargyl carbonate is described. A one-pot Rautenstrauch/Tsuji-Trost reaction delivering 2-indanones was realized efficiently using this methodology.

  DOI：

  10.1021/ol300158d

文献信息

• Copper‐Catalyzed Enantioselective Construction of Tertiary Propargylic Sulfones
  作者：José Enrique Gómez、Àlex Cristòfol、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1002/anie.201814242

  日期：2019.3.18

  asymmetric synthesis approach has been developed. We disclose a versatile copper‐catalyzed sulfonylation of propargylic cyclic carbonates using sodium sulfinates that allows the construction of propargylic sulfones featuring elusive quaternary stereocenters. This method provides the first successful example of such an enantioselective propargylic sulfonylation, features high asymmetric induction, wide functional

  叔炔丙基砜在有机合成和药物化学中具有重要意义，但迄今为止，尚未开发出通用的不对称合成方法。我们公开了使用亚磺酸钠的多官能铜催化的炔丙基环状碳酸酯的磺酰化反应，该方法可以构建具有难以捉摸的四元立体中心的炔丙基砜。该方法提供了这种对映选择性炔丙基磺酰化的第一个成功实例，具有高不对称诱导，宽泛的官能团耐受性和可扩展性，并能实现有吸引力的产品多样化。