Carbonic acid benzyl ester (2R,3S)-3-benzyl-2-bromomethyl-4-oxo-azetidin-1-yl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: Carbonic acid benzyl ester (2R,3S)-3-benzyl-2-bromomethyl-4-oxo-azetidin-1-yl ester
• 英文别名: benzyl [(2R,3S)-3-benzyl-2-(bromomethyl)-4-oxoazetidin-1-yl] carbonate
• 化学式: C₁₉H₁₈BrNO₄
• 分子量: 404.26
• InChiKey: BGWOXKZSRKQZTC-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-benzylbut-3-enoic acid 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 草酰氯 、 盐酸羟胺 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.78h， 生成 Carbonic acid benzyl ester (2R,3S)-3-benzyl-2-bromomethyl-4-oxo-azetidin-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular electrophilic additions to olefins in organic syntheses. Stereoselective synthesis of 3,4-substituted .beta.-lactams by bromine-induced oxidative cyclization of O-acyl .beta.,.gamma.-unsaturated hydroxamic acid derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00229a009

文献信息

• Process for 4-halomethyl-azetidinones by cyclization of
  申请人：University of Notre Dame du Lac

  公开号：US04751296A1

  公开（公告）日：1988-06-14

  A process for 4-halomethylazetidin-2-ones is provided which comprises mixing in an inert solvent a positive halogen reagent in the presence of a weak base with a .beta.,.gamma.-unsaturated O-acylhydroxamate of the formula ##STR1## wherein R is protected amino, lower alkyl or phenyl substituted lower alkyl, R.sub.2 is a substituent such as lower alkyl which may be substituted by formyl, hydroxy, halogen, etc., and R.sub.1 is alkoxy, benzyloxy, etc. When R is a protected amino group, the process provides cis-4-halomethylazetidin-2-ones, while when R is alkyl or phenylalkyl, the trans isomer is obtained. The 4-halomethylazetidinones are useful intermediates for known antibiotic compounds.

  提供了一种制备4-卤甲基吡咯烷-2-酮的方法，包括在惰性溶剂中混合一种正卤素试剂和一种弱碱，与公式##STR1##中的β、γ-不饱和O-酰基羟酸酯反应，其中R是保护的氨基、较低的烷基或苯基取代的较低烷基，R.sub.2是取代基，如可以被甲酰基、羟基、卤素等取代的较低烷基，R.sub.1是烷氧基、苄氧基等。当R是保护的氨基团时，该方法提供顺式4-卤甲基吡咯烷-2-酮，而当R是烷基或苯基烷基时，得到反式异构体。4-卤甲基吡咯烷酮是已知抗生素化合物的有用中间体。
• Process for azetidinones
  申请人：THE UNIVERSITY OF NOTRE DAME DU LAC

  公开号：EP0256763A1

  公开（公告）日：1988-02-24

  A process for 4-halomethylazetidin-2-ones is provided which comprises mixing in an inert solvent a positive halogen reagent in the presence of a weak base with a β,γ-unsaturated O-acylhydroxamate of the formula wherein R is protected amino, lower alkyl or phenyl substituted lower alkyl, R2 is a substituent such as lower alkyl which may be substituted by formyl, hydroxy, halogen, etc., and R1 is alkoxy, benzyloxy, etc. When R is a protected amino group, the process provides cis-4-halomethylazetidin-2-ones, while when R is alkyl or phenylalkyl, the trans isomer is obtained. The 4-halomethylazetidinones are useful intermediates for known antibiotic compounds.

  本发明提供了一种 4-卤代甲基氮杂环丁烷-2-酮的工艺，包括在惰性溶剂中，在弱碱存在下，将正卤试剂与式中β,γ-不饱和 O-酰基羟肟酸酯混合 其中 R 是受保护的氨基、低级烷基或苯基取代的低级烷基，R2 是取代基，例如可被甲酰基、羟基、卤素等取代的低级烷基，R1 是烷氧基、苄氧基等。当 R 为受保护的氨基时，该工艺可得到顺式-4-卤甲基氮杂环丁烷-2-酮，而当 R 为烷基或苯基烷基时，则可得到反式异构体。4-Halomethylazetidinones 是已知抗生素化合物的有用中间体。
• RAJENDRA, G.;MILLER, MARVIN J., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 20, 4471-4477
  作者：RAJENDRA, G.、MILLER, MARVIN J.

  DOI：——

  日期：——
• US4751296A
  申请人：——

  公开号：US4751296A

  公开（公告）日：1988-06-14
• Intramolecular electrophilic additions to olefins in organic syntheses. Stereoselective synthesis of 3,4-substituted .beta.-lactams by bromine-induced oxidative cyclization of O-acyl .beta.,.gamma.-unsaturated hydroxamic acid derivatives
  作者：G. Rajendra、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/jo00229a009

  日期：1987.10