2-[1-(4-methoxybenzyl)-2-methylsulfanylimidazo[4,5-c]pyridin-4-yl]pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 945006-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2-[1-(4-methoxybenzyl)-2-methylsulfanylimidazo[4,5-c]pyridin-4-yl]pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 2-[1-(4-methoxybenzyl)-2-methylsulfanyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-yl]pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 945006-63-3
• 化学式: C₂₄H₂₆N₄O₃S
• 分子量: 450.561
• InChiKey: ONSPPCXAQNHXMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  71.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(4-methoxybenzyl)-2-methylsulfanylimidazo[4,5-c]pyridin-4-yl]pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 溴 、 溶剂黄146 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.59h， 生成 1-(4-methoxybenzyl)-4-(3,4,5-tribromo-1H-pyrrol-2-yl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  6π-1-氮杂三烯电环化策略在海洋海绵代谢产物法拉定A的全合成及合成类似物的生物学评价中的应用

  摘要：

  据报道，具有血管生成抑制作用的海洋代谢产物法拉定A的12步合成。关键步骤包括用于形成吡啶环的6π-1-氮杂三烯电环化以及N -Boc-吡咯-2-硼酸与氯咪唑并吡啶的Suzuki-Miyaura偶联。另外，描述了在该合成过程中制备的多种拉德金定A的合成类似物的生物活性的评估。

  DOI：

  10.1021/jo0707232
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzyl)-2-methylsulfanyl-4-(N-methoxyimino-1-bromomethyl)-5-vinylimidazole 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ potassium phosphate 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 2-[1-(4-methoxybenzyl)-2-methylsulfanylimidazo[4,5-c]pyridin-4-yl]pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  6π-1-氮杂三烯电环化策略在海洋海绵代谢产物法拉定A的全合成及合成类似物的生物学评价中的应用

  摘要：

  据报道，具有血管生成抑制作用的海洋代谢产物法拉定A的12步合成。关键步骤包括用于形成吡啶环的6π-1-氮杂三烯电环化以及N -Boc-吡咯-2-硼酸与氯咪唑并吡啶的Suzuki-Miyaura偶联。另外，描述了在该合成过程中制备的多种拉德金定A的合成类似物的生物活性的评估。

  DOI：

  10.1021/jo0707232

文献信息

• Total Synthesis of Ageladine A, an Angiogenesis Inhibitor from the Marine Sponge <i>Agelas nakamurai</i>
  作者：Matthew L. Meketa、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/ol0602304

  日期：2006.3.1

  A 12-step total synthesis of the tricyclic heteroaromatic marine metabolite ageladine A has been achieved using a 6 pi-azaelectrocyclization and a Suzuki-Miyaura coupling of N-Boc-pyrrole-2-boronic acid with a chloropyridine as key steps.