2-[(4-methylphenyl)ethynyl]-5-(4-trifluoromethylphenyl)-1,3,4-oxadiazole | 1218811-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(4-methylphenyl)ethynyl]-5-(4-trifluoromethylphenyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-[2-(4-Methylphenyl)ethynyl]-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3,4-oxadiazole；2-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 1218811-71-2
• 化学式: C₁₈H₁₁F₃N₂O
• 分子量: 328.293
• InChiKey: LYOONCNFQMOXBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-(三氟甲基)苯基)-1,3,4-噁二唑 、 4-甲苯基乙炔 在 氧气 、 sodium carbonate 、 copper dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以52%的产率得到2-[(4-methylphenyl)ethynyl]-5-(4-trifluoromethylphenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  铜介导的1,3,4-恶二唑和恶唑与末端炔烃的直接交叉偶联

  摘要：

  最简单的耦合：铜-介导的直接氧化的1,3,4-恶二唑和恶唑与末端炔烃进行通过SP的切割交叉偶联2 ç  H和SPÇ  H键，得到以良好产率的相应alkynylazoles。该反应对底物的各种取代模式具有耐受性，并允许轻松构建吡咯核π共轭体系。

  DOI：

  10.1002/chem.200902916

文献信息

• Copper-Mediated Direct Cross-Coupling of 1,3,4-Oxadiazoles and Oxazoles with Terminal Alkynes
  作者：Masanori Kitahara、Koji Hirano、Hayato Tsurugi、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/chem.200902916

  日期：2010.2.8

  The simplest coupling: Copper‐mediated direct oxidative cross‐coupling of 1,3,4‐oxadiazoles and oxazoles with terminal alkynes proceeds through cleavage of sp2 CH and sp CH bonds to furnish the corresponding alkynylazoles in good yields. The reaction is tolerant toward various substitution patterns of substrates and allows the facile construction of azole‐core π‐conjugated systems.

  最简单的耦合：铜-介导的直接氧化的1,3,4-恶二唑和恶唑与末端炔烃进行通过SP的切割交叉偶联2 ç  H和SPÇ  H键，得到以良好产率的相应alkynylazoles。该反应对底物的各种取代模式具有耐受性，并允许轻松构建吡咯核π共轭体系。