3-(2-azidophenyl)sydnone | 126556-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-azidophenyl)sydnone
• 英文别名: 3-(2-Azidophenyl)oxadiazol-3-ium-5-olate
• CAS: 126556-33-0
• 化学式: C₈H₅N₅O₂
• 分子量: 203.16
• InChiKey: BDTJLHAKMQXSFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-azidophenyl)sydnone 在 盐酸 作用下， 反应 0.08h， 以45%的产率得到T406石油添加剂
  参考文献：
  名称：

  Sydnones作为掩蔽肼形成杂环：3-（2-取代的苯基）sydnones与HCl的反应

  摘要：

  通常，3-（2-取代的苯基）sydnones与HCl反应，得到的产物是由将sydnone环裂解为相应的肼，然后环化为侧链而得到的。在一种情况下，获得的产物3-（2-氨基苯基）亚砜（43），1-氨基-1 H-苯并咪唑（47），显然是由于在亚砜环完全裂解之前被侧链的亲核拦截所致。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750619
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-Aminophenyl)sydnone 在 盐酸 、 sodium azide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以67%的产率得到3-(2-azidophenyl)sydnone
  参考文献：
  名称：

  Burson III; Jones; Turnbull, Synthesis, 1991, # 9, p. 745 - 746

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Sydnone-Based Route to Indazolo[2,3-a]quinoxaline Derivatives
  作者：Manon Louis、Alex Talbot、Frédéric Taran、Diana Lamaa、Antoine Sallustrau、Davide Audisio

  DOI：10.1055/a-1774-7618

  日期：2022.5

  A new synthetic route to indazolo[2,3-a]quinoxaline derivatives is described. The strategy is based on the 1,3-dipolar cycloaddition of arynes to quinoxaline–sydnone derivatives as a key step. The polyaromatic sydnones were prepared through a copper-promoted intramolecular cyclization of the C-4 position of sydnones on imines.

  描述了吲唑并[2,3- a ]喹喔啉衍生物的新合成路线。该策略基于芳烃与喹喔啉-sydnone 衍生物的 1,3-偶极环加成反应，这是一个关键步骤。多环芳烃辛酮是通过铜促进辛酮在亚胺上的 C-4 位进行分子内环化而制备的。
• McChord, K. L.; Tullis, S. A.; Turnbull, K., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 13-14, p. 2249 - 2253
  作者：McChord, K. L.、Tullis, S. A.、Turnbull, K.

  DOI：——

  日期：——
• Turnbull, Kenneth; Blackburn, Thomas L.; Esterline, Daniel T., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 5, p. 1259 - 1263
  作者：Turnbull, Kenneth、Blackburn, Thomas L.、Esterline, Daniel T.

  DOI：——

  日期：——
• MCCHORD, K. L.;TULLIS, S. A.;TURNBULL, K., SYNTH. COMMUN. , 19,(1989) N3-14, C. 2249-2253
  作者：MCCHORD, K. L.、TULLIS, S. A.、TURNBULL, K.

  DOI：——

  日期：——