3-(2-Aminophenyl)sydnone | 34315-03-2

• 英文名称: 3-(2-Aminophenyl)sydnone
• 英文别名: 3-(o-aminophenyl)sydnone；3-(2-amino-phenyl)-sydnone；3-(2'-Aminophenyl)-sydnon；3-(2-Aminophenyl)-syndon
• CAS: 34315-03-2
• 化学式: C₈H₇N₃O₂
• 分子量: 177.162
• InChiKey: OCDXLKYRNPBYDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Aminophenyl)sydnone 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 5-benzyl-3,4-dioxo-1,3,4,5-tetrahydro-[1,2,3]oxadiazolo[3,4-a]quinoxalinylium betaine
  参考文献：
  名称：

  Heteroaromatic fused-ring mesoionic compounds. Sydno[3,4-a]quinoxalines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00976a007
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-((2-azidophenyl)amino)acetate 在 亚硝酸特丁酯 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(2-Aminophenyl)sydnone
  参考文献：
  名称：

  吲唑 [2,3-a] 喹喔啉衍生物的基于 Sydnone 的途径

  摘要：

  描述了吲唑并[2,3- a ]喹喔啉衍生物的新合成路线。该策略基于芳烃与喹喔啉-sydnone 衍生物的 1,3-偶极环加成反应，这是一个关键步骤。多环芳烃辛酮是通过铜促进辛酮在亚胺上的 C-4 位进行分子内环化而制备的。

  DOI：

  10.1055/a-1774-7618

文献信息

• Sydnones as Masked Hydrazines for Heterocycle Formation: Reactions of 3-(2-substituted phenyl)sydnones with HCl
  作者：Christopher R. Gelvin、Kenneth Turnbull

  DOI：10.1002/hlca.19920750619

  日期：1992.10.2

  general, reaction of 3-(2-substituted phenyl)sydnones with HCl gives products derived from cleavage of the sydnone ring to the corresponding hydrazine and subsequent cyclization to the side chain. In one case, 3-(2-aminophenyl)sydnone (43), the product obtained, l-amino-lH-benzimidazole (47), apparently results from nucleophilic interception by the side chain prior to complete cleavage of the sydnone ring

  通常，3-（2-取代的苯基）sydnones与HCl反应，得到的产物是由将sydnone环裂解为相应的肼，然后环化为侧链而得到的。在一种情况下，获得的产物3-（2-氨基苯基）亚砜（43），1-氨基-1 H-苯并咪唑（47），显然是由于在亚砜环完全裂解之前被侧链的亲核拦截所致。
• Debromination of 3-Aryl-4-bromosydnones with Sodium Borohydride
  作者：Kenneth Turnbull

  DOI：10.1055/s-1986-31606

  日期：——

  Debromination of 4-bromo-3-(2-substituted aryl) sydnones 1 with sodium borohydride in methanol occurs readily to give good yields of the corresponding parent sydnones 2, except in those cases where the aryl substituent also reacts. The utility of the process for both sydnone purification and the preparation of novel sydnones has been examined briefly.

  用硼氢化钠在甲醇中对 4-溴-3-（2-取代芳基）茚酮 1 进行脱溴反应很容易得到产率很高的相应母体茚酮 2，但芳基取代基也发生反应的情况除外。 该工艺在茚酮纯化和制备新型茚酮方面的实用性已作了简要研究。
• McChord, K. L.; Tullis, S. A.; Turnbull, K., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 13-14, p. 2249 - 2253
  作者：McChord, K. L.、Tullis, S. A.、Turnbull, K.

  DOI：——

  日期：——
• Turnbull, K.; Saljoughian, M., Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 4, p. 461 - 466
  作者：Turnbull, K.、Saljoughian, M.

  DOI：——

  日期：——
• Chan, Wing Lai; Waite, James A.; Lin, Yuan Hua, Heterocycles, 1994, vol. 38, # 9, p. 2023 - 2026
  作者：Chan, Wing Lai、Waite, James A.、Lin, Yuan Hua、Szeto, Yau Shan

  DOI：——

  日期：——