(E)-2,2'-(diazene-1,2-diyl)bis(N-(pyridin-2-ylmethyl)aniline) | 1229458-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-2,2'-(diazene-1,2-diyl)bis(N-(pyridin-2-ylmethyl)aniline)
• 英文别名: 2,2'-bis[N,N'-(2-pyridyl)methyl]diaminoazobenzene
• CAS: 1229458-85-8
• 化学式: C₂₄H₂₂N₆
• 分子量: 394.479
• InChiKey: PURPTKGEUGCKKW-QVIHXGFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.12
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  74.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,2'-(diazene-1,2-diyl)bis(N-(pyridin-2-ylmethyl)aniline) 、 silver trifluoromethanesulfonate 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含银配位聚合物上的发光偶氮苯

  摘要：

  由于重氮基的光诱导反式→顺式异构化，偶氮苯已成为功能分子和聚合物材料的普遍成分。相比之下，利用偶氮苯发光的应用很少，因为激发能通常通过非辐射途径消散。受我们对2,2'-双[ N，N' -（2-吡啶基）甲基]二氨基偶氮苯（AzoAM o P）和相关化合物的早期研究的启发，我们研究了一系列五个氨基偶氮苯衍生物及其相应的银配合物。在环境条件下不发射光的四个氨基偶氮苯配体形成在室温下发光的银配位聚合物。偶氮AE pP（2,2'-双[ N，N' -（4-吡啶基）乙基]二氨基偶氮苯）组装成三维配位聚合物（AgAAE p P），添加金属配位后会发生可逆的发射损失分析物，例如吡啶。转换行为与通过配位分析物置换氨基偶氮苯配体驱动的配位聚合物的分解和重新组装是一致的。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.8b02845
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 2-[(2-氨基苯基)二氮烯基]苯胺 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以30.1%的产率得到(E)-2,2'-(diazene-1,2-diyl)bis(N-(pyridin-2-ylmethyl)aniline)
  参考文献：
  名称：

  氢键诱导异构体锁定的偶氮苯反式→顺式异构化协同反演机理的证明

  摘要：

  辐照后，偶氮苯经历可逆的顺式反光异构化。取代基经常改变偶氮苯的异构化行为，但并不总是以可预测的方式改变。报道了三种偶氮苯衍生物AzoAMP-1，-2和-3的合成和性质。AzoAMP-1（2,2'-双[ ñ - （2-吡啶基）甲基] diaminoazobenzene），其具有两个氨基甲基吡啶基团邻位的偶氮基，表现出最小反→CIS光异构化和非常快速的顺式反式→热采。AzoAMP-1采用在固体状态下的平面构象和是更为发射（Φ FL当在77 K下冷冻在1：1的乙醚/乙醇基质中时，其比偶氮苯高（= 0.003）。苯胺质子与吡啶基和偶氮氮原子之间的两个强分子内氢键是造成这些异常性质的原因。计算数据预测，由于S 1中存在能垒，AzoAMP-1在S 2 ←S 0激发后不应异构化状态。当用甲基代替苯胺基质子重新计算势能曲线时，异构化的障碍消失了。独立地合成了二甲基化的类似物AzoAMP-2，并且通过实验证

  DOI：

  10.1021/jo100866m