(S)-(-)-2((benzyloxy)methyl)-1-formylpyrrolidine | 89597-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-2((benzyloxy)methyl)-1-formylpyrrolidine
• 英文别名: (S)-2-<(benzyloxy)methyl>-1-formylpyrrolidine；(2S)-2-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidine-1-carbaldehyde
• CAS: 89597-94-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: XWIZWFZJXAWAOM-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-2((benzyloxy)methyl)-1-formylpyrrolidine 在 氢氧化钾 作用下， 以59%的产率得到(S)-2-(苄氧基甲基)吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  金属络合物反应中的立体选择性。第十七部分。三种新型旋光三胺的合成：2,6-双{[（（2 S）-2-（羟甲基）吡咯烷-1-基]甲基}吡啶，2,6-双{[（（2 S）-2-（甲氧基甲基）吡咯烷基-1-基]甲基}吡啶和2,6-双{{（（2 S）-2-[（苄氧基）甲基]吡咯烷基-1-基}甲基}吡啶。它们的铜（II）配合物的X射线结构和平衡行为†

  摘要：

  衍生自2,6-双（氨基甲基）吡啶的三种新的旋光三胺，即2,6-双{[（（2 S）-2-（羟甲基）吡咯烷基-1-基]甲基}吡啶（3a），2 ，6-双{[（（2 S）-2-（甲氧基甲基）吡咯烷基-1-基]甲基}-吡啶（3b）和2,6-双{{（（2 S）-2-[（苄氧基）甲基合成了]吡咯烷-1-基}甲基}吡啶（3c）。通过酸滴定法以及通过UV / VIS和CD测量研究了溶液和Cu II配合物形成中的平衡行为。发现在水溶液中，3a可以将CH 2 OH基团之一与Cu II配位去质子化。确定了配合物[Cu（3a）Cl] ClO 4 ·H 2 O，[Cu（3b）Cl] ClO 4和[Cu（3c）Cl] ClO 4的X射线晶体结构。在固态下，观察到OH和烷氧基均配位，并且三个配体被五配位。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760611
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-Formyl-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 生成 (S)-(-)-2((benzyloxy)methyl)-1-formylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  金属络合物反应中的立体选择性。第十七部分。三种新型旋光三胺的合成：2,6-双{[（（2 S）-2-（羟甲基）吡咯烷-1-基]甲基}吡啶，2,6-双{[（（2 S）-2-（甲氧基甲基）吡咯烷基-1-基]甲基}吡啶和2,6-双{{（（2 S）-2-[（苄氧基）甲基]吡咯烷基-1-基}甲基}吡啶。它们的铜（II）配合物的X射线结构和平衡行为†

  摘要：

  衍生自2,6-双（氨基甲基）吡啶的三种新的旋光三胺，即2,6-双{[（（2 S）-2-（羟甲基）吡咯烷基-1-基]甲基}吡啶（3a），2 ，6-双{[（（2 S）-2-（甲氧基甲基）吡咯烷基-1-基]甲基}-吡啶（3b）和2,6-双{{（（2 S）-2-[（苄氧基）甲基合成了]吡咯烷-1-基}甲基}吡啶（3c）。通过酸滴定法以及通过UV / VIS和CD测量研究了溶液和Cu II配合物形成中的平衡行为。发现在水溶液中，3a可以将CH 2 OH基团之一与Cu II配位去质子化。确定了配合物[Cu（3a）Cl] ClO 4 ·H 2 O，[Cu（3b）Cl] ClO 4和[Cu（3c）Cl] ClO 4的X射线晶体结构。在固态下，观察到OH和烷氧基均配位，并且三个配体被五配位。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760611

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING REDUCTANTS OF UNSATURATED ORGANIC COMPOUNDS BY THE USE OF TRICHLOROSILANE AND REDUCING AGENTS
  申请人：TOKUYAMA CORPORATION

  公开号：EP1086941A1

  公开（公告）日：2001-03-28

  A process of reducing unsaturated organic compounds efficiently by using industrially inexpensive and easily handleable trichlorosilane as the reducing agent to thereby obtain the corresponding reductants; and reducing agents. Specifically, a process for the preparation of reductants of unsaturated organic compounds, characterized by conducting the reduction of an unsaturated organic compound by mixing the compound with trichlorosilane in the presence of a compound capable of reacting with trichlorosilane to give a five-coordinate silicon complex, e.g., N-formylated secondary amine having 3 or more carbon atoms; and reducing agents consisting of specific silicon complexes.

  一种利用工业上廉价且易于处理的三氯硅烷作为还原剂，高效还原不饱和有机化合物，从而获得相应还原剂的工艺；以及还原剂。具体地说，一种制备不饱和有机化合物还原剂的工艺，其特征是在一种能与三氯硅烷反应生成五配位硅络合物（例如具有 3 个或更多碳原子的 N-甲酰化仲胺）的化合物存在下，通过将不饱和有机化合物与三氯硅烷混合进行还原；以及由特定硅络合物组成的还原剂。
• Asymmetric Diels-Alder reactions with sulfines derived from proline
  作者：Leon A. G. M. Van den Broek、Pascal A. T. W. Porskamp、R. Curtis Haltiwanger、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1021/jo00184a004

  日期：1984.5
• US6420613B1
  申请人：——

  公开号：US6420613B1

  公开（公告）日：2002-07-16
• Stereoselectivity in Reactions of Metal Complexes. Part XVII. Synthesis of three new optically active triamines: 2,6-Bis{[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]methyl}pyridine, 2,6-bis{[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]methyl}pyridine, and 2,6-bis{{(2S)-2-[(benzyloxy)methyl]pyrrolidin-1-yl}methyl}pyridine. X-ray structure and equilibrium behaviour of their copper(II) complexes
  作者：Klaus Bernauer、Thierry Chuard、Helen Stoeckli-Evans

  DOI：10.1002/hlca.19930760611

  日期：1993.9.22

  The three new optically active triamines derived from 2,6-bis(aminomethyl)pyridine, i.e. 2,6-bis[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]methyl}pyridine (3a), 2,6-bis[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]methyl}-pyridine (3b), and 2,6-bis(2S)-2-[(benzyloxy)methyl]pyrrolidin-1-yl}methyl}pyridine (3c), were synthesized. The equilibrium behaviour in solution and CuII complex formation were studied

  衍生自2,6-双（氨基甲基）吡啶的三种新的旋光三胺，即2,6-双[（（2 S）-2-（羟甲基）吡咯烷基-1-基]甲基}吡啶（3a），2 ，6-双[（（2 S）-2-（甲氧基甲基）吡咯烷基-1-基]甲基}-吡啶（3b）和2,6-双（（2 S）-2-[（苄氧基）甲基合成了]吡咯烷-1-基}甲基}吡啶（3c）。通过酸滴定法以及通过UV / VIS和CD测量研究了溶液和Cu II配合物形成中的平衡行为。发现在水溶液中，3a可以将CH 2 OH基团之一与Cu II配位去质子化。确定了配合物[Cu（3a）Cl] ClO 4 ·H 2 O，[Cu（3b）Cl] ClO 4和[Cu（3c）Cl] ClO 4的X射线晶体结构。在固态下，观察到OH和烷氧基均配位，并且三个配体被五配位。