[(R)-3-Benzyloxy-2-oxo-3-((4R,5S,4'R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-propyl]-phosphonic acid dimethyl ester | 212832-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(R)-3-Benzyloxy-2-oxo-3-((4R,5S,4'R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-propyl]-phosphonic acid dimethyl ester
• 英文别名: (1R)-3-dimethoxyphosphoryl-1-[(4S,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-phenylmethoxypropan-2-one
• CAS: 212832-96-7
• 化学式: C₂₂H₃₃O₉P
• 分子量: 472.472
• InChiKey: DOHQIWSASJHHGI-IYWMVGAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(R)-3-Benzyloxy-2-oxo-3-((4R,5S,4'R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-propyl]-phosphonic acid dimethyl ester 在 zinc(II) tetrahydroborate 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (E)-(S)-1-Benzyloxy-4-((3aR,5R,6S,6aR)-6-benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-1-((4R,5R,4'R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  合成高碳糖中的膦酸酯与膦烷方法。D-赤型-L-甘露糖-D-葡萄糖-十二烷醇的制备

  摘要：

  通过使C 7-膦烷1或C 7-膦酸酯2和13与C 5-或C 6-糖醛偶合而获得高级糖（C 12和C 13）二糖前体5、10和15 。通过（i）用硼氢化锌立体选择性地还原羰基，然后（ii）将所得的烯丙基醇进行甲磺酰化，从而将这些化合物转化为更高的二元醇。一这些衍生物的-化合物8a -被转换成d -赤-大号-甘露- d -葡糖-dodecitol 23上0.5g的规模。

  DOI：

  10.1039/a807190j
• 作为产物：
  描述：

  1,2:3,4:5,6-tri-O-isopropylidene-δ-gluconolactone 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 [(R)-3-Benzyloxy-2-oxo-3-((4R,5S,4'R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-propyl]-phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Jarosz; Ciunik, Polish Journal of Chemistry, 1998, vol. 72, # 7, p. 1182 - 1190

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phosphonate versus phosphorane method in the synthesis of higher carbon sugars. Preparation of D-erythro-L-manno-D-gluco-dodecitol
  作者：Sławomir Jarosz、Mateusz Mach

  DOI：10.1039/a807190j

  日期：——

  Higher sugar (C12 and C13) dialdose precursors 5, 10 and 15 were obtained by a coupling of C7-phosphorane 1 or C7-phosphonates 2 and 13 with C5- or C6-sugar aldehydes. These compounds were converted into higher dialdoses by (i) stereoselective reduction of a carbonyl group with zinc borohydride followed by (ii) osmylation of the resulting allylic alcohols. One of these derivatives – compound 8a – was

  通过使C 7-膦烷1或C 7-膦酸酯2和13与C 5-或C 6-糖醛偶合而获得高级糖（C 12和C 13）二糖前体5、10和15 。通过（i）用硼氢化锌立体选择性地还原羰基，然后（ii）将所得的烯丙基醇进行甲磺酰化，从而将这些化合物转化为更高的二元醇。一这些衍生物的-化合物8a -被转换成d -赤-大号-甘露- d -葡糖-dodecitol 23上0.5g的规模。
• Jarosz; Ciunik, Polish Journal of Chemistry, 1998, vol. 72, # 7, p. 1182 - 1190
  作者：Jarosz、Ciunik

  DOI：——

  日期：——