1-iodo-2-(2-nitrovinyl)benzene | 89976-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-iodo-2-(2-nitrovinyl)benzene
• 英文别名: 1-Iodo-2-(2-nitroethenyl)benzene
• CAS: 89976-19-2
• 化学式: C₈H₆INO₂
• 分子量: 275.046
• InChiKey: NBEOHIZBOQHREC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-2-(2-nitrovinyl)benzene 在 乙醇 、 硝酸 作用下， 生成 N-[1-(2-iodo-5-nitro-phenyl)-2-nitro-ethyl]-p-toluidine
  参考文献：
  名称：

  The Action of Aromatic Amines on 3-Nitro-6-iodonitrostyrene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01860a009
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 2-碘苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-iodo-2-(2-nitrovinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的CC和CO键形成，用于由异喹啉N-氧化物和硝基烯烃合成C1-苯甲酰基异喹啉

  摘要：

  C1-苯甲酰基异喹啉可以通过钯（II）催化的异喹啉N-氧化物与芳族硝基烯烃的CC和CO偶合而生成。反应通过远程CH键活化和随后的分子内...进行

  DOI：

  10.1039/c6cc03530b

文献信息

• A Novel Bifunctional Sulfonamide Primary Amine-Catalyzed Enantioselective Conjugate Addition of Ketones to Nitroolefins
  作者：Fei Xue、Shilei Zhang、Wenhu Duan、Wei Wang

  DOI：10.1002/adsc.200800445

  日期：2008.10.6

  The enantioselective conjugate addition of a variety of ketones to nitroolefins has been developed. The process is efficiently catalyzed by a novel bifunctional sulfonamide primary amine in good yields and with good levels of enantioselectivity.

  已经开发了多种酮向硝基烯烃的对映选择性共轭加成。新型双官能磺酰胺伯胺可有效催化该过程，且收率和对映选择性均良好。
• 一种合成异喹啉-1-芳基甲酮类化合物的方法
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN105777634B

  公开（公告）日：2018-02-16

  本发明公开了一种合成异喹啉‑1‑芳基甲酮类化合物的方法，封管中加入10%的Pd催化剂，1‑5 mL非质子极性溶剂，在室温下搅拌5~10min后，加入0.6mmol异喹啉氮氧化物，0.5mmol芳香硝基烯，在110oC下反应12~16 h，敞口或者封管反应，TLC跟踪反应，待反应完全后，冷却到室温，将反应物倒入10~20mL水中，并用20~30mL二氯甲烷萃取三次，最后用无水Na2SO4干燥，过滤，减压除去溶剂，经硅胶柱层析纯化，乙酸乙酯／石油醚=1：10~20为洗脱剂，得产物。本方法通过简便高效的实验手段，合成了异喹啉‑1‑芳基甲酮类化合物，它是氧化阿朴啡类生物碱的重要前体，本方法只需一步简单的Heck反应即可关环，操作简单，原料易得，反应步骤少，产量高，具有很好的应用价值，前景广泛，并适合于产业化生产。
• Asymmetric Synthesis of Biaryl Atropisomers Using an Organocatalyst‐Mediated Domino Reaction as the Key Step
  作者：Yujiro Hayashi、Akira Takikawa、Seitaro Koshino、Keiichi Ishida

  DOI：10.1002/chem.201902767

  日期：2019.8.6

  synthetic method that features the use of an organocatalyst as the key step was developed for the preparation of biaryl atropisomers. The first reaction is an asymmetric domino Michael–Henry reaction catalyzed by diphenylprolinol silyl ether to afford the substituted nitrocyclohexanecarbaldehyde with four stereogenic centers and one defined configuration of a stereogenic axis with excellent enantioselectivity

  为制备联芳基阻转异构体，开发了一种以有机催化剂为关键步骤的三锅合成方法。第一个反应是由二苯基脯氨醇甲硅烷基醚催化的不对称多米诺米歇尔-亨利反应，提供了具有四个立体中心和立体坐标轴定义的构型且具有出色的对映选择性的取代硝基环己烷甲醛。从多米诺产物中除去中心手性得到具有轴向手性且对映选择性优异的联芳基阻转异构体。
• Enantioselective Synthesis of Fused Butyrolactones via Organocatalytic Formal [2 + 2 + 2] Annulation of γ-Butenolides, Methylene Indolinones, and Nitroolefins
  作者：Zhi-Hao You、Sheng Zou、Ya-Li Song、Xue-Qing Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02920

  日期：2022.10.7

  An organocatalyzed asymmetric synthesis of fused butyrolactones via formal [2 + 2 + 2] annulation between γ-butenolides, methylene indolinones, and nitroolefins in a one-pot process has been established. Products containing six contiguous stereocenters could be obtained in good yields (up to 95%) with excellent enantioselectivities (up to >99% ee) catalyzed by a l-tert-leucine-derived bifunctional thiourea

  已经建立了通过γ-丁烯内酯、亚甲基吲哚酮和硝基烯烃之间的形式 [2 + 2 + 2] 环化在一锅法中有机催化不对称合成稠合丁内酯的方法。在l-叔亮氨酸衍生的双功能硫脲催化剂的催化下，可以以良好的收率（高达 95%）和出色的对映选择性（高达 >99% ee）获得包含六个连续立体中心的产品。