(2S,3R)-3-azido-4-O-(4-methoxybenzyl)butan-1,2,4-triol | 143833-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-azido-4-O-(4-methoxybenzyl)butan-1,2,4-triol
• 英文别名: (2S,3R)-3-azido-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]butane-1,2-diol
• CAS: 143833-84-5
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₄
• 分子量: 267.285
• InChiKey: WIEFIXGBNBKIGD-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-azido-4-O-(4-methoxybenzyl)butan-1,2,4-triol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2S,3R)-3-azido-2-(methoxymethoxy)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]butyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  脂霉素立体化学的分配：通过还原胺化方法合成 1,4-Diazepan-3-one 类似物

  摘要：

  对脂质霉素立体化学的分配，已经实现了脂质霉素二氮杂环酮环系统和两个前体的立体控制合成。与脂霉素二氮杂环庚酮降解产物密切相关的 5-苯基模型化合物的 NMR 耦合常数。

  DOI：

  10.3987/com-02-s42
• 作为产物：
  描述：

  在 镍 盐酸 、 sodium azide 、 氢气 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.5h， 生成 (2S,3R)-3-azido-4-O-(4-methoxybenzyl)butan-1,2,4-triol
  参考文献：
  名称：

  FR900482对映体对的全合成。2.芳族和光学活性脂族链段的合成

  摘要：

  芳香族链段4的合成是通过利用9的Claisen重排，12的溴内酯化和16的修饰的Curtius重排从商业上可获得的5-羟基间苯二甲酸（6）开始实现的。此外，旋光性脂肪族链段5和ent- 5以对映体纯净的形式分别从天然（2R，3R）-和非天然（2S，3S）-酒石酸二乙酯（7和ent- 7）合成：合成方案具有26个环氧化物的特征，27个亲环氧化物的特征与叠氮化物阴离子，在33的叠氮化物功能还原为胺，并形成N保护的1,3-恶唑烷35。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00651-0

文献信息

• Spada, Marianne R.; Ubukata, Makoto; Isono, Kiyoshi, Heterocycles, 1992, vol. 34, # 6, p. 1147 - 1167
  作者：Spada, Marianne R.、Ubukata, Makoto、Isono, Kiyoshi

  DOI：——

  日期：——
• Toward the Assignment of Liposidomycin Stereochemistry: Synthesis of 1,4-Diazepan-3-one Analogues by Reductive Amination Approach
  作者：Noriyuki Nakajima、Takahiro Isobe、Shiro Irisa、Makoto Ubukata

  DOI：10.3987/com-02-s42

  日期：——

  Toward the assignment of liposidomycin stereochemistry, a stereocontrolled synthesis of the liposidomycin diazepanone ring system and two precursors, has been achieved. The NMR coupling constants of a 5-phenyl model compound closely related to the liposidomycin diazepanone degradation product.

  对脂质霉素立体化学的分配，已经实现了脂质霉素二氮杂环酮环系统和两个前体的立体控制合成。与脂霉素二氮杂环庚酮降解产物密切相关的 5-苯基模型化合物的 NMR 耦合常数。
• Total synthesis of an enantiomeric pair of FR900482. 2. Syntheses of the aromatic and the optically active aliphatic segments
  作者：Toshiharu Yoshino、Yuriko Nagata、Etsuko Itoh、Masaru Hashimoto、Tadashi Katoh、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00651-0

  日期：1997.7

  The synthesis of the aromatic segment 4 was achieved starting from commercially available 5-hydroxyisophthalic acid (6) by utilizing Claisen rearrangement of 9, bromolactonization of 12, and modified Curtius rearrangement of 16 as the key steps. Furthermore, the optically active aliphatic segments 5 and ent-5 were synthesized in enantiomerically pure forms starting with natural (2R,3R)- and unnatural

  芳香族链段4的合成是通过利用9的Claisen重排，12的溴内酯化和16的修饰的Curtius重排从商业上可获得的5-羟基间苯二甲酸（6）开始实现的。此外，旋光性脂肪族链段5和ent- 5以对映体纯净的形式分别从天然（2R，3R）-和非天然（2S，3S）-酒石酸二乙酯（7和ent- 7）合成：合成方案具有26个环氧化物的特征，27个亲环氧化物的特征与叠氮化物阴离子，在33的叠氮化物功能还原为胺，并形成N保护的1,3-恶唑烷35。