3-fluorodibenzo[b,d]thiophene | 169690-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-fluorodibenzo[b,d]thiophene
• 英文别名: 3-fluorodibenzothiophene
• CAS: 169690-06-6
• 化学式: C₁₂H₇FS
• 分子量: 202.252
• InChiKey: CXOAKJLNBGFLEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴硫代苯酚 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-fluorodibenzo[b,d]thiophene
  参考文献：
  名称：

  钯（II）通过CH官能化反应由2-联苯基二硫化物催化合成二苯并噻吩

  摘要：

  本文描述了通过CH官能化反应由2-联苯基二硫化物进行钯催化的氧化制备二苯并噻吩衍生物。该方法显示出对各种官能团的高耐受性，并且不需要进一步添加金属氧化剂，碱或配体。同样，本方法也适用于二苯并硒基苯的简便制备。

  DOI：

  10.1002/chem.201802475

文献信息

• Synthesis of Dibenzothiophenes and Related Classes of Heterocycles by Using Functionalized Dithiocarbamates
  作者：Marcel Kienle、Andreas Unsinn、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201001025

  日期：2010.6.28

  A round trip: Readily available dithiocarbamates can undergo ring closure to give functionalized sulfur heterocycles (see scheme). These heteroaromatic compounds can be further functionalized by directed alumination and subsequently trapped with various electrophiles.

  往返：容易获得的二硫代氨基甲酸酯可能会发生闭环反应，从而生成官能化的硫杂环（参见方案）。这些杂芳族化合物可以通过直接铝化进一步官能化，然后被各种亲电试剂捕获。
• <i>N-</i> Benzyldithiocarbamate Salts as Sulfur Sources to Access Tricyclic Thioheterocycles Mediated by Copper Species
  作者：Bingling Luo、Qingbin Cui、Hongwen Luo、Yumin Hu、Peng Huang、Shijun Wen

  DOI：10.1002/adsc.201600405

  日期：2016.9.1

  Using an easily prepared triethylammonium N‐benzyldithiocarbamate salt as a sulfur source, a dual C−S functionalization of cyclic diaryliodoniums to form tricyclic thioheterocycles is realized. Our method uses the readily available copper sulfate to accelerate the chemical transformation under mild conditions. A broad range of cyclic diaryliodoniums with a ring size from 5‐ to 7‐membered can be employed

  使用易于制备的三乙基铵N-苄基二硫代氨基甲酸盐作为硫源，可以实现环状二芳基碘鎓的双重CS功能化，形成三环硫杂环。我们的方法使用容易获得的硫酸铜在温和条件下加速化学转化。可以使用范围从5到7元环的各种环状二芳环鎓来快速接触三环硫杂环化合物，包括二苯并噻吩，噻吨酮和苯并氧杂蒽。
• Synthesis of Functionalized Dibenzothiophenes - An Efficient Three-Step Approach Based on Pd-Catalyzed C-C and C-S Bond Formations
  作者：Tue Heesgaard Jepsen、Mogens Larsen、Morten Jørgensen、Katarzyna A. Solanko、Andrew D. Bond、Anders Kadziola、Mogens Brøndsted Nielsen

  DOI：10.1002/ejoc.201001393

  日期：2011.1

  A novel and efficient three-step protocol for synthesizing functionalized dibenzothiophenes (DBTs) from common starting materials and by using palladium-catalyzed carbon-carbon and carbon-sulfur bond formations is presented. The reaction conditions offer significantly improved functional-group tolerance and regioselectivity as compared to previously reported methods.

  提出了一种新颖有效的三步法，用于从常见的起始材料和使用钯催化的碳-碳和碳-硫键形成合成功能化二苯并噻吩 (DBT)。与先前报道的方法相比，反应条件提供了显着改善的官能团耐受性和区域选择性。
• Iron‐catalyzed carbon–sulfur bond formation: Atom‐economic construction of thioethers with diaryliodonium salts
  作者：Li Liu、Jian Qiang、Shuhua Bai、Yang Li、Jian Li

  DOI：10.1002/aoc.3810

  日期：2017.11

  Diaryliodonium salts are characterized by poor atom economy with the formation of one equivalent of an iodoarene as waste. We have developed an atom‐economic iron‐catalyzed protocol for the synthesis of a variety of thioethers with diaryliodonium salts. Not only cyclic diaryliodonium salts but also linear diaryliodonium salts were found to perform well in the reactions.

  二芳基碘鎓盐的特征在于原子经济性差，形成一当量的碘芳烃作为废物。我们已经开发了一种原子经济的铁催化方案，用于与二芳基碘鎓盐合成各种硫醚。发现不仅环状二芳基碘鎓盐而且线性二芳基碘鎓盐在反应中表现良好。
• Green Preparation of Dibenzothiophene Derivatives Using 2-Biphenylyl Disulfides in the Presence of Molecular Iodine and Its Application to Dibenzoselenophene Synthesis
  作者：Kota Nishino、Yohei Ogiwara、Norio Sakai

  DOI：10.1002/ejoc.201701155

  日期：2017.10.25

  One-pot preparation of dibenzothiophene derivatives by a green method: Dibenzothiophenes are prepared from 2-biphenylyl disulfides by using molecular iodine as an oxidant. This protocol can lead to the direct preparation of dibenzoselenophene.

  通过绿色方法一锅法制备二苯并噻吩衍生物：用分子碘作为氧化剂由2-联苯基二硫化物制备二苯并噻吩。该方案可导致直接制备二苯并硒基苯。