1-Bromo-2-[((E)-but-2-enyl)sulfanyl]-benzene | 783341-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-Bromo-2-[((E)-but-2-enyl)sulfanyl]-benzene
• 英文别名: 1-bromo-2-but-2-enylsulfanylbenzene
• CAS: 783341-88-8
• 化学式: C₁₀H₁₁BrS
• 分子量: 243.167
• InChiKey: BKYQNTHZTGUMGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Bromo-2-[((E)-but-2-enyl)sulfanyl]-benzene 在 Ni(cyclam)⁽²⁺⁾*2BF₄^(1-) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到3-ethyl-2,3-dihydrobenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  二氢苯并[b]噻吩衍生物的镍催化电化学合成

  摘要：

  摘要 邻卤芳基烯丙基硫醚的分子内电化学还原环化反应由 Ni(II) 配合物与环烷烃配体相连，得到中等至良好产率的二氢苯并 [b] 噻吩衍生物。#献给Pr。E. Dinjus 成立 60 周年。

  DOI：

  10.1081/scc-200030579
• 作为产物：
  描述：

  2-溴硫代苯酚 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-Bromo-2-[((E)-but-2-enyl)sulfanyl]-benzene
  参考文献：
  名称：

  二氢苯并[b]噻吩衍生物的镍催化电化学合成

  摘要：

  摘要 邻卤芳基烯丙基硫醚的分子内电化学还原环化反应由 Ni(II) 配合物与环烷烃配体相连，得到中等至良好产率的二氢苯并 [b] 噻吩衍生物。#献给Pr。E. Dinjus 成立 60 周年。

  DOI：

  10.1081/scc-200030579

文献信息

• Chiral (OC)Ru(salen)-catalyzed tandem sulfimidation and [2,3]sigmatropic rearrangement: asymmetric CN bond formation
  作者：Masakazu Murakami、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00603-2

  日期：2002.5

  manner by using (OC)Ru(salen)-catalyzed sulfimidation and the subsequent [2,3]sigmatropic rearrangement: treatment of allyl aryl sulfides with p-toluenesulfonyl azide in the presence of a catalytic amount of (OC)Ru(salen) followed by hydrolysis of the resulting N-allyl-N-arylthio toluenesulfonamides provided N-allyl toluenesulfonamides of high enantiomeric excess.

  通过使用（OC）Ru（salen）催化的亚磺酰亚胺化和随后的[2,3]σ重排：以对甲苯磺酰基叠氮化物处理烯丙基芳基硫化物，以高度对映选择性的方式实现了不对称CN键的形成。催化量的（OC）Ru（salen），然后将所得的N-烯丙基-N-芳硫基甲苯磺酰胺水解，提供了对映体过量很高的N-烯丙基甲苯磺酰胺。
• Ruthenium-catalyzed decarboxylative C–S cross-coupling of carbonothioate: synthesis of allyl(aryl)sulfide
  作者：Ren-Hua Zheng、Hai-Chang Guo、Ting-Ting Chen、Qing Huang、Guo-Bo Huang、Hua-Jiang Jiang

  DOI：10.1039/c8ra04783a

  日期：——

  A novel ruthenium-catalyzed decarboxylative cross-coupling of carbonothioate is disclosed. This method provides straightforward access to the corresponding allyl(aryl)sulfide derivatives in generally good to excellent yields under mild conditions and features a broad substrate scope, wide group tolerance and in particular, no need to use halocarbon precursors.

  公开了一种新的钌催化的硫代碳酸酯的脱羧交叉偶联。该方法提供了在温和条件下以通常良好至优异的产率直接获得相应的烯丙基（芳基）硫醚衍生物的方法，并且具有广泛的底物范围、广泛的基团耐受性，特别是无需使用卤化碳前体。